Báo cáo Thực hành hóa hữu cơ

Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 1 BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 2 BÀI 2: HYDROCACBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành: 17-9-2009 Điểm Lời phê I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Điều chế ankan ( Mêtan), xác định tính chất của hidrocacbon no. – Điều chế và tính chất của anken. – Điều chế và tính chất của ankin. – Tính chất của benzen và toluen. – Tính chất của dẫn xuất halogen. II. THỰC HÀNH: Phần A: Hydrocacbon Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy metan + Điều chế: Mêtan được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng tương ứng là 1.5:1) với CH3COONa đã được làm khan bằng cách đun nóng. Thu khí mêtan sinh ra bằng cách đẩy nước. Phương trình phản ứng: CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3 CaO, NaOH to Ta dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau: SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại nước. Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị nước hấp thụ→ thu khí mêtan tinh khiết hơn. + Tính chất: 4 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 3 Ta tiếp tục thử tính chất của khí mêtan bằng cách cho que đóm đến đầu óng dẫn khí thì thấy que đóm cháy với ngọn lửa màu xanh→ khí metan duy trì sự cháy. Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của metan đang cháy thì có hơi đọng lại trên chén và có hơi đen do phản ứng oxi hóa xảy ra, kèm theo các quá tình phụ sinh muội than , mặt khác lượng CH4 ít dẫn đến lượng sản phẩm cũng ít. Thí nghiệm 2: Phản ứng brôm hóa hydocacbon no - Cho vài giọt brôm trong cacbontetraclorua vào ống nghiệm đã chứa n-hexan hoặc ete dầu hỏa. Ta thấy, dung dịch brom ban đầu màu vàng, lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng để một thời gian thấy dung dịch bị mất màu. Do tốc độ phản ứng thế Brom vào anken thường chậm nên dùng dung dịch CCl4 làm dung môi vì nó có khả năng hòa tan tốt cả brom và ankan làm cho phản ứng xảy ra nhanh và biến đổi màu rõ hơn. - Phản ứng thế Brom hóa hidrocacbon no xảy ra theo cơ chế gốc tự do (SR), bao gồm các giai đoạn: (R – góc ankyl) o Khơi màu phản ứng: Br Br as Br Br o Phát triển mạch: RBrR H HBr R BrBr2R Br o Ngắt mạch: Br Br R Br Br R R R R Br R Br Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung là giai đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng hoạt hóa cao hơn nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy ra hơn. - Khi dùng n-hexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau: Khi dùng n-haxan ta thu được: Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 4 Br2n C6H14 CCl4 H3C CH2 CH2 CH2 H C CH3 Br H3C CH2 CH2 CH2 H2 C CH2Cl 6% 47% H3C CH2 CH2 H C H2 C CH3 47% Br HBr Thí nghiệm 3: Điều chế và tính chất của etilen + Điều chế: Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C2H5OH và H2SO4 trên ngọn lửa đèn cồn, tiến hành thu khí C2H4 sinh ra.Sau một thời gian, hỗn hợp có màu vàng nâu và sinh khí C2H4 không màu theo phương trình: H CH2 CH2 OH H2SO4 98% 170-180oC H2C CH2 H2O Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp thụ nước, SO2, các sản phẩm phụ khác của phản ứng trên ..để thu được etylen tinh khiết. + Tính chất: - Tiếp tục quá trình, đốt khí etylen ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa cháy có màu xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy thấy có muội than bám trên nắp chén sứ. vi phản ứng oxy hóa xảy ra sinh ra CO2, H2O kèm theo muội than là sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than C2H4 + 3O2 ot C2CO2 + 2H2O. - Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brôm bão hòa, quan sát ta thấy dung dịch từ màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần nếu cứ cho tiếp sục tiếp khí etylen vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là do phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên kết  giữa etylen và brôm tạo sản phẩm không màu theo phương trình: Br2H2C CH2 BrH2C CH2Br - Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO4 thì dung dịch từ màu tím dần nhạt màu và xuất hiện kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình: H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓ Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 5 Thí nghiệm 4: Điều chế và tính chất của axetylen + Điều chế: Cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn canxi cacbua và đậy thật nhanh bằng nút cao su có ống dẫn khí thì thấy trong ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí có khí không màu, có mùi hôi thoát ra, đó là khí axetylen CaC2 + H2O → HC CH + Ca(OH)2 Thực tế axetilen không có mùi, nhưng sản phẩm thu được có mùi là do trong sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất như H2S, NH3, PH3 … và các hợp chất gây mùi. + Tính chất: a. Đốt cháy khí ở đầu ống dẫn thì ngọn lửa có màu sáng chói, muội than bám vào ống nghiệm và muội than bay ra nhiều hơn so với trường hợp metan và etylen. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy, thì ở nắp chén có vệt đen là muội than sinh ra từ phản ứng oxy hóa axetylen. b. Dẫn khí axetylen vào dung dịch nước brôm bão hòa thì nước brôm cũng bị mất màu, nhưng tốc độ mất màu chậm hơn so với etylen. Phản ứng cộng diễn ra qua 2 giai đoạn: HC CH Br2 BrHC CHBr Br2 Br2HC CHBr2 c. Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần, có tủa nâu đen của MnO2. H2O KMnO4HC CH HC CH OH OH OHC CH2OH OHC CHOHOOC CHOCOOHHOOC d. Phản ứng với phức amiacat bạc và amiacat đồng:  Phản ứng với amiacat bạc: Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau: Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào đó dung dịch NH3 đến khi nào kết tủa Ag2O vừa sinh ra tan hoàn toàn. AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 6 Dẫn axetilen vào hỗn hợp mới tạo thành trên thì ta thấy xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt (AgC CAg )và có khí mùi khai (NH3) bay ra. Đó là do phản ứng xảy ra theo phương trình: HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O - Lấy một ít kết tủa và nhỏ vào vài giọt HCl đặc thì thấy kết tủa từ vàng chuyển dần thành kết tủa trắng, do sự thay thế dần tủa AgC CAg bằng tủa AgCl màu trắng. AgC CAg + 2HClđ → HC CH + 2AgCl↓ - Nếu lọc lấy kết tủa AgC CAg đem nung trên lưới amiăng thì thấy xuất hiện tiếng nổ nhỏ và mẫu bị phân hủy thành màu đen  Phản ứng với amiacat đồng: Amiacat đồng được điều chế theo phương trình sau: 2CuCl + 5NH3 + H2O → 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OH- Trường hợp có lẫn Cu2+, ta tinh chế lại bằng cách: 4Cu2+ + 2NH2OH → 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat thì xuất hiện kết tủa đỏ do tạo thành CuC CCu↓ theo phương trình: HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl đặc vào kết tủa thì thấy tủa tan ra dung dịch có màu xanh do xảy ra theo phản ứng: CuC CCu↓ + 2HCl → HC CH + CuCl2 Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen và toluen Chuẩn bị 2 ống: Ống 1: KMnO4, H2SO4 và C6H6. Ống 2: KMnO4, H2SO4 và C6H5CH3 Khi tiến hành đun nóng cả ống nghiệm thì ống 1 không có hiện tượng, ống 2 màu tím nhạt dần, xuất hiện tủa nâu đen (MnO2) chứng tỏ toluen đã phản ứng với chất oxi hóa là KMnO4 theo phương trình: KMnO4 CH3 KMnO4 COOH + Giải thích: Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 7 - Do bezen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên không thấy hiện tượng gì xảy ra. - Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham gia phản ứng mà phản ứng xảy ra tại các góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl –COOH. Phần B: Dẫn xuất halogen của hydrocacbon: Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3 a. Điều chế từ ancol etilic: Cho ancol etylic vào dung dịch KI bão hòa và NaOH. Đun nhẹ cho đến khi dung dịch vẫn đục. Sau đó làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Khi cho KI vào ta thấy dung dịch có màu tím đó là màu của I2, do trong dung dịch có chứa I2. Sau khi cho NaOH vào đun nhẹ và làm lạnh thì thấy có xuất hiện kết tủa vàng Quá trình điều chế trải qua nhiều giai đoạn sau: CH3CH2OH O2 H3C C H O I2/KOH -3KI I3C CHO -OH CHI3 HCOO - b. Điều chế từ axeton: Cho dung dịch KI và NaOH vào ống có chứa axeton. Lắc nhẹ ống nghiệm, đun nhẹ sau đó làm nguội, ta thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3.Quá trình thí nghiệm trải qua nhiều giai đoạn sau: H3C C CH3 O I2/KOH -3KI I3C COCH3 -OH CHI3 CH3COO - Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay hơi, lượng axeton nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I2 trong dung dịch KI nên khi đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2 Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen + Phản ứng của clofom với dung dịch kiềm Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp phản ứng. Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới có dạng tủa màu trắng đục, lớp trên trong hơn Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 8 Ta phải rữa sạch CHCl3 bằng nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen bằng dung dịch AgNO3 nếu thấy không có tủa trắng của AgCl→ dung dịch CHI3 đã rữa sạch ion halogen. Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 kém bền nên xảy ra phản ứng tách nước trong môi trường kiềm → tạo muối natri fomat HCOONa. Các quá trình xảy ra: CHCl3 NaOH CH(OH)2 NaOH -H2O H C O ONa + Tính chất: Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm: Ống 1: Thực hiện axit hóa bằng HNO3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO3. Ta thấy có xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở trên đã phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O. Các quá trình có thể xảy ra là: Ag+ + Cl- → AgCl↓ Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và khí có mùi khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương H C O ONa Ag(NO3)2 HO C O ONa Ag Na2CO3 Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh. Do phản ứng xảy ra theo phương trình: HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 9 BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ BÀI 3: ANCOL - PHENOL Nhóm Thực Hiện: Nhóm 1 Ngày Thực Hành: 24- 9 -2009 Điểm Lời phê I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM: – Tính chất hóa học của ancol đơn chức. – Phân biệt ancol bậc 1, bậc 2 và bậc 3. – Phân biệt ancol đơn chức và đa chức – Tính chất hóa học của phenol. – Nhận biết phenol. – Điều chế phenolphtalein từ phenol II. THỰC HÀNH: Thí nghiệm 1 : Nhận biết nước có lẫn ancol CuSO4 có màu xanh là do có ngậm nước. Sau khi được đun nóng thì nước bị bốc hơi nên CuSO4 có màu trắng. Khi cho CuSO4 và 2-3 ml etanol vào ống nghiệm thì CuSO4 từ màu trắng chuyển sang màu xanh nhạt CuSO4 .5H2O 0 2 t H O CuSO4 khan trắng 95,57% etanol + 4,43% nước 4CuSO CuSO4.xH2O (xanh) Tùy vào lượng nước trong etanol ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng. Thí nghiệm 2 : Tính chất của ancol etylic. a. Phản ứng của ancol etylic với natri: Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thì thấy xuất hiện kết tủa trắng và có khí. C2H5OH khan + Na hạt nhỏ  C2H5ONa trắng (khan) + ½ H2 C2H5ONa trắng (khan) + H2O C2H5OH trắng (khan) + NaOH Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 10 Do tính acid của etanol rất yếu nên sử dụng C2H5OH khan phản ứng mới xảy ra. Vì nếu C2H5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với rượu mà tác dụng với nước trong dung dịch theo phương trình: 2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2 Đồng thời đó, Na trước khi cho vào thí nghiệm phải được cạo sạch bên ngoài vì Na là kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với các chất trong không khí tạo sản phẩm khác (Na2O, NaOH,…) Hidro sinh ra sau phản ứng bị oxi hóa bởi oxi không khí làm cháy trên đầu ống nghiệm. H2 + O2  H2O + Q Muối C2H5ONa của acid rất yếu, yếu hơn cả tính acid của nước nên C2H5ONa có phản ứng thủy phân trong nước theo sơ đồ trên làm biến đổi màu phenoltalien, từ không màu chuyển sang màu đỏ tím. Khi hòa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm loãng sẽ có màu đỏ tím, mất màu khi thêm dư kiềm. Phản ứng: C O CO HO OH 2ROH pH 8,2 - 10 C O CO RO OR 2H2O PP OH Nguyên nhân làmphenoltalien mất màu khi thêm dư kiềm là do phenoltalien có khoảng chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên nếu thêm dư kiềm sẽ làm pH tăng lên vượt quá ngưỡng chuyển màu của phenoltalien, làm mất màu thuốc thử. b. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng Cu (II) oxit: Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa trong không khí 2Cu + O2 → 2CuO Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic  dây đồng trở lại màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy ra theo phương trình sau: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2 Lặp lại quá trình trên nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh ra. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 11 Nhỏ vào dung dịch thu được vài giọt axit fucsinsunfuro. Phản ứng acid fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với andehit. Nhìn chung không phản ứng với xeton. Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro tinh khiết Thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận andehit sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu: C H N H N NH2 OSO OSO C H C H CH3 OH OH R R Cl Do đó: Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch sẽ hóa hồng. Để nguội hỗn hợp mới cho acid fucsinsunfuro vào (không được đun) vì ở nhiệt độ cao acid sẽ mất SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng  không phải màu phản ứng. Vì acid fucsinsunfuro rất nhạy với andehyde (CH3CHO) nên không được để đầu ống nghiệm chạm vào ống nghiệm. c. Phản ứng oxi hóa ancol etylic bằng kali pemaganat: Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm rồi đun nhẹ thì trong ống nghiệm sẽ xảy ra phản ứng tạo andehit Sau đó andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic. CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 t o 5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O CH3CHO + [O] 4 0 2 4 , KMnO H SO t  CH3COOH Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn+2 . Nếu dung dịch vẫn còn màu hồng thì thêm vào vài giọt tinh thể natri sunfit hoặc natri hidrosunfit để khử hết tác nhân oxi hóa. Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 12 Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid fucsinsunfuro vào dung dịch chuyển sang màu vàng  nhận biết sự tạo thành CH3COOH từ CH3CH2OH. Thí nghiệm 3 : Phản ứng của etylenglicol và glyxerin với Cu (II) hiđroxit Khi cho CuSO4 và NaOH vào ba ống nghiệm thì sẽ có kết tủa xanh Cu(OH)2. CuSO4 + 2NaOH  Cu(OH)2 + Na2SO4 Ống nghiệm 1: cho etylenglicol vào dung dịch có màu xanh tím. CH2 CH2 OH OH Cu(OH)2 H2C H2C O O CH2 CH2 O O Cu2 2H2O Ống nghiệm 2: cho glyxerin vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng nhanh. H2C HC OH H2C OH OH Cu(OH)2 H2C HC O H2C OH O CH2 CH HO CH2O O Cu 2H2O2 Ống nghiệm 3: cho ancol etylic vào phản ứng không xảy ra. Cho vào 3 ống từng giọt dung dịch HCl: Ống nghiệm 1 và 2: khi cho HCl vào không có phản ứng đống thời có sự tách lớp giữa HCl và phức chất. Nguyên nhân do phức chất tạo thành trong thí nghiệm tương đối bền. Ống 3: khi cho HCl vào kết tủa Cu(OH)2 màu xanh dương không tham gia phản ứng lắng dưới đáy ống nghiệm, lớp trên tham gia phản ứng hình thành dung dịch keo giữa etanol có tính bazơ và HCl: C2H5OH + HCl  C2H5Cl + H2O Thí nghiệm 4 : Phản ứng của ancol với thuốc thử Lucas + Thuốc thử Lucas: là hỗn hợp HCL đậm đặc và ZnCl2 , có khả năng biến đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan trong hỗn hợp phản ứng , và tùy theo hàm lượng , có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp. Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục của dung khi cho thuốc thử vào:  Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử  Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút  Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 13 Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2 + Thí nghiệm: Cho thuốc thử Lucas vào các ống nghiệm có chứa sẵn: Ống 1 :chứa phenol: có hiện tượng phân lớp, không phản ứng. Ống 2 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng ở nhiệt độ phòng. Ống 3 chứa isopropanol: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5 phút. H3C CH OH CH3 HCl ZnCl H3C CH Cl CH3 H2O Ống 4 chứa tert-butanol: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc H3C C OH CH3 HCl ZnCl H3C C Cl CH3 H2O CH3 CH3 Thí nghiệm 5 : Một số tính chất của phenol. a. Phản ứng của phenol với natri hidroxit: Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra không hoàn toàn, chỉ khi ở 70oC thì tan vô hạn  dung dịch phenol vẩn đục. Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh  dung dịch trong lại. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Chia làm hai ống nghiệm : Ống 1: Cho từ từ dung dịch HCl lắc nhẹ dung dịch vẩn đục lại, do sự tạo thành Phenol. C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl Ống 2: Tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol. Khi dẫn khí CO2 vào dung dịch bị vẫn đục. C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 14 Cần lưu ý rằng tính axit của phenol tuy yếu hơn nấc 1 của axit cacbonic, nhưng lại lớn hơn nấc phân ly thứ 2 của axit này nên sản phẩm tạo thành phải là NaHCO3 b. Phản ứng của phenol với dung dịch FeCl3 Ống nghiệm 1: chứa phenol: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch phenol trong nước sẽ có màu tím (phức xanh tím). OH Fe3+ Fe(C6H5O)6 3-6 6H+ Ống nghiệm 2: chứa hidroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch hidroquinon trong nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá cây. Ống nghiệm 3: chứa 2-naphtol: khi thêm vài giọt dung dịch FeCl3 vào dung dịch 2- naphtol trong nước nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau một thời gian có kết tủa bông trắng. Các phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả hai môi trường acid và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H+ hay OH- kể cả rượu thì màu các phức đều bị mất. Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu  tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm. c. Phản ứng brom hóa phenol: Nhỏ dd nước brôm vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng. OH 3Br22 OH Br Br Br 2 Đổ tiếp tục Brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6- tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on. OH O Br