Chi Glochidion (Bọt ếch) là một chi lớn thuộc họ Thầu dầu (Euphorbiaceae),
với khoảng 264 loài đã đƣợc phát hiện. Trên thế giới, các loài thuộc chi Glochidion
phân bố ở vùng nhiệt đới châu Á, các đảo Thái Bình Dƣơng, một phần ở vùng nhiệt
đới châu Mỹ và châu Phi [4]. Các loài thuộc chi Glochidion đƣợc tìm thấy thƣờng là
các cây gỗ hoặc cây bụi. Lá cây xếp so le, thành hai hàng hoặc thành hình xoắn ốc.
Cuống lá ngắn, lá thƣờng là lá đơn, viền lá không có răng cƣa và gân lá có cấu trúc
lông chim. Hoa xuất hiện ở nách lá hoặc gần nách lá. Hoa thƣờng mọc thành cụm
hoặc khóm nhỏ. Hoa đực đặc trƣng với cuống nhỏ hoặc không có cuống, có năm
đến sáu lá đài, không có cánh, thƣờng có từ ba đến tám nhị. Hoa cái có cuống hoa
dày, cũng có lá đài nhƣ ở hoa đực nhƣng dày hơn, nhụy hoa hình cầu. Quả thƣờng
có hình cầu hoặc gần hình cầu, có các rãnh dài trên quả, quả có thể có lông. Hạt
hình cầu, hoặc bị dẹt về hai bên (giống hạt đậu), nội nhũ dày và có lá mầm dẹt [5].
Ở Việt Nam, theo tác giả Phạm Hoàng Hộ [1], chi Glochidion đã ghi nhận
khoảng 25 loài. Chúng đƣợc phân bố khá rộng từ miền bắc đến miền nam, từ v ng
núi đến vùng đồng bằng ven biển. Các loài thuộc chi Glochidion có thể đƣợc tìm
thấy ở nhiều nơi nhƣ trong các khu rừng dày, rừng bán thay lá, rừng thƣa hay rừng
thứ sinh, mà độ cao thƣờng không vƣợt quá 1200m; ngoài ra còn có thể bắt gặp các
loài thuộc chi này ở v ng đất lầy, rừng còi ven biển, thậm chí là v ng núi đá vôi.
Trong số các loài thuộc chi Glochidion, nhiều loài ghi nhận đƣợc sử dụng làm
thuốc hoặc sử dụng làm thực phẩm trong đời sống. Chẳng hạn, ở Vân Nam (Trung
Quốc) lá loài G. assamicum đƣợc dùng làm thuốc trị mẩn ngứa và mụn nhọt sƣng lở.
Lá và rễ cây G. obscurum ở Malaixia đƣợc sắc lấy nƣớc uống để trị bệnh tiêu chảy và
bệnh đau dạ dày, còn ở Inđônêxia lá của loài này và vỏ loài G. glomerulatum d ng để
trị bệnh lỵ. Từ quả loài G. daltonii, ngƣời dân Vân Nam (Trung Quốc) dùng làm thuốc
trị ho, còn ở Việt Nam cây này d ng để chữa lỵ trực trùng. Ở Đông Dƣơng và
Inđônêxia, lá non loài G. rubrum d ng để ăn, còn lá già d ng làm thuốc long đờm.
Ngoài ra, lá và rễ loài G. hirsutum d ng để tiêu viêm, giải độc, chỉ khái, thu liễm, trị ho
và đòn ngã; cành và lá loài G. lanceolarium có tác dụng tiêu viêm, kháng ứ, d ng để trị
viêm lợi răng, viêm xoang miệng.
251 trang |
Chia sẻ: thientruc20 | Lượt xem: 438 | Lượt tải: 2
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận án Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của loài sóc chụm và loài sóc lông ở Việt Nam, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
NGUYỄN VĂN THẮNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC
TẾ BÀO CỦA LOÀI SÓC CHỤM (GLOCHIDION GLOMERULATUM)
VÀ LOÀI SÓC LÔNG (GLOCHIDION HIRSUTUM) Ở VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC
Hà Nội – 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
NGUYỄN VĂN THẮNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC
TẾ BÀO CỦA LOÀI SÓC CHỤM (GLOCHIDION GLOMERULATUM)
VÀ LOÀI SÓC LÔNG (GLOCHIDION HIRSUTUM) Ở VIỆT NAM
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 9.44.01.14
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC
NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC:
1. PGS. TS. Phan Văn Kiệm
2. TS. Vũ Kim Thƣ
Hà Nội – 2018
i
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan:
Luận án này là công trình nghiên cứu của tôi dƣới sự hƣớng dẫn khoa học
của PGS. TS. Phan Văn Kiệm và TS. Vũ Kim Thƣ.
Các số liệu, kết quả trong luận án là trung thực và chƣa đƣợc công bố trong
bất kỳ công trình nào khác.
Hà Nội, ngày tháng năm 2018
Tác giả luận án
Nguyễn Văn Thắng
ii
LỜI CẢM ƠN
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa Sinh Biển - Viện Hàn lâm Khoa
học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, tác giả đã nhận được
nhiều sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, các đồng nghiệp, bạn
bè và gia đình.
Tôi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng nhất tới PGS.
TS. Phan Văn Kiệm và TS. Vũ Kim Thư - những người Thầy đã tận tâm hướng dẫn
khoa học, động viên, khích lệ và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất cho tôi trong suốt
thời gian thực hiện luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán
bộ của Viện đã quan tâm giúp đỡ và đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong
suốt quá trình học tập và nghiên cứu.
Tôi xin chân thành cảm ơn Phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh Biển
đặc biệt là TS. Nguyễn Xuân Nhiệm, TS. Hoàng Lê Tuấn Anh, TS. Bùi Hữu Tài, TS.
Phạm Hải Yến và TS. Trần Hồng Quang về sự ủng hộ to lớn, những lời khuyên bổ
ích và những góp ý quý báu trong việc thực hiện và hoàn thiện luận án.
Tôi xin chân thành cảm ơn tới Lãnh đạo Trường THPT Chuyên KHTN, Đại
học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc Gia Hà Nội và các đồng nghiệp đã ủng hộ,
tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt thời gian làm nghiên cứu sinh.
Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học và công nghệ Việt Nam
(NAFOSTED) đã tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2012.24.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất tới toàn thể gia đình,
bạn bè và những người thân đã luôn luôn quan tâm, khích lệ, động viên tôi trong
suốt quá trình học tập và nghiên cứu.
Xin trân trọng cảm ơn!
Tác giả
Nguyễn Văn Thắng
iii
MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ................................................................................. vi
DANH MỤC BẢNG .................................................................................................. ix
DANH MỤC HÌNH ................................................................................................... xi
MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ....................................................................................... 3
1.1. Giới thiệu về chi Glochidion ........................................................................... 3
1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Glochidion ..................................................... 3
1.1.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Glochidion .................... 4
1.1.2.1. Các hợp chất ankenyl glycoside ..................................................... 5
1.1.2.2. Các hợp chất butenolide ................................................................. 6
1.1.2.3. Các hợp chất flavonoid ................................................................... 7
1.1.2.4. Các hợp chất lignan ........................................................................ 8
1.1.2.5. Các hợp chất megastigmane ......................................................... 10
1.1.2.6. Các hợp chất phenolic và tannin ................................................... 11
1.1.2.7. Các hợp chất sesquiterpene ........................................................... 13
1.1.2.8. Các hợp chất triterpenoid .............................................................. 13
1.1.2.9. Các hợp chất khác ......................................................................... 21
1.1.3. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Glochidion ..................... 23
1.1.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ .................................................. 23
1.1.3.2. Hoạt tính chống oxi hóa ................................................................ 26
1.1.3.3. Hoạt tính kháng vi sinh vật ........................................................... 27
1.1.3.4. Tác dụng chống nhiễm trùng, kháng viêm ................................... 28
1.1.3.5. Các hoạt tính khác......................................................................... 29
1.2. Giới thiệu về hai loài G. glomerulatum, G. hirsutum .................................... 31
1.2.1. Loài Glochidion glomerulatum .............................................................. 31
1.2.2. Loài Glochidion hirsutum ...................................................................... 31
1.2.3. Tình hình nghiên cứu về hai loài G. glomerulatum, G. hirsutum trên thế
giới và ở Việt Nam ........................................................................................... 32
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ ....................................................... 34
2.1. Đối tƣợng nghiên cứu .................................................................................... 34
iv
2.1.1. Loài Glochidion glomerulatum .............................................................. 34
2.1.2. Loài Glochidion hirsutum ...................................................................... 34
2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu ............................................................................... 35
2.2.1. Phƣơng pháp phân lập các hợp chất ....................................................... 35
2.2.2. Phƣơng pháp xác định cấu trúc .............................................................. 35
2.2.3. Phƣơng pháp đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ..................................... 37
2.3. Phân lập các hợp chất .................................................................................... 39
2.3.1. Phân lập các hợp chất từ loài G. glomerulatum ..................................... 39
2.3.2. Phân lập các hợp chất từ loài G. hirsutum ............................................. 42
2.4. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập đƣợc .................. 44
2.4.1. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ loài G.
glomerulatum .................................................................................................... 44
2.4.1.1. Hợp chất GG1: Glomeruloside I ................................................... 44
2.4.1.2. Hợp chất GG2: Glomeruloside II ................................................. 44
2.4.1.3. Hợp chất GG3: Glomeruloside A ................................................. 44
2.4.1.4. Hợp chất GG4: Glomeruloside B ................................................. 44
2.4.1.5. Hợp chất GG5: Glomeruloside C ................................................. 44
2.4.1.6. Hợp chất GG6: Glomeruloside D ................................................. 44
2.4.1.7. Hợp chất GG7: Glomeruloside E .................................................. 45
2.4.1.8. Hợp chất GG8: Glomeruloside F .................................................. 45
2.4.1.9. Hợp chất GG9: Glomeruloside G ................................................. 45
2.4.1.10. Hợp chất GG10: Glomeruloside H ............................................. 45
2.4.2. Thông số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ loài G.
hirsutum ............................................................................................................ 45
2.4.2.1. Hợp chất GH1: Hirsutoside A ...................................................... 45
2.4.2.2. Hợp chất GH2: Hirsutoside B ....................................................... 46
2.4.2.3. Hợp chất GH3: Hirsutoside C ....................................................... 46
2.4.2.4. Hợp chất GH4: Hirsutoside D ...................................................... 46
2.4.2.5. Hợp chất GH5: Hirsutoside E ....................................................... 46
2.5. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập đƣợc .......... 46
2.5.1. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất phân lập
từ loài G. glomerutum....................................................................................... 46
v
2.5.2. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất phân lập
đƣợc từ loài G. hirsutum ................................................................................... 48
CHƢƠNG 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ................................................................... 49
3.1. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ loài G. glomerulatum ............... 49
3.1.1. Hợp chất GG1: Glomeruloside I ............................................................ 49
3.1.2. Hợp chất GG2: Glomeruloside II ........................................................... 58
3.1.3. Hợp chất GG3: Glomeruloside A ........................................................... 65
3.1.4. Hợp chất GG4: Glomeruloside B ........................................................... 73
3.1.5. Hợp chất GG5: Glomeruloside C ........................................................... 80
3.1.6. Hợp chất GG6: Glomeruloside D ........................................................... 86
3.1.7. Hợp chất GG7: Glomeruloside E ........................................................... 91
3.1.8. Hợp chất GG8: Glomeruloside F ........................................................... 97
3.1.9. Hợp chất GG9: Glomeruloside G ......................................................... 102
3.1.10. Hợp chất GG10: Glomeruloside H ..................................................... 108
3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ loài G. hirsutum ...................... 115
3.2.1. Hợp chất GH1: Hirsutoside A .............................................................. 115
3.2.2. Hợp chất GH2: Hirsutoside B .............................................................. 121
3.2.3. Hợp chất GH3: Hirsutoside C .............................................................. 126
3.2.4. Hợp chất GH4: Hirsutoside D .............................................................. 131
3.2.5. Hợp chất GH5: Hirsutoside E .............................................................. 137
3.3. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập đƣợc ........................... 143
3.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất phân lập từ loài Sóc
chụm (G. glomerulatum) ................................................................................ 143
3.3.2. Hoạt tính gây độc tế bào ung thƣ của các hợp chất phân lập từ loài Sóc
lông (G. hirsutum) .......................................................................................... 144
KẾT LUẬN ............................................................................................................. 145
KIẾN NGHỊ ............................................................................................................ 147
DANH MỤC CÔNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ ....................................................... 148
TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 149
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ................................................................................ 158
vi
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải
Ac Acetyl Acetyl
Ara Arabinose Arabinozơ
A2780 Human ovarian carcinoma cell
line
Dòng tế bào ung thƣ buồng
trứng
A-549 Adenocarcinomic human
alveolar basal epithelial cells
Dòng tế bào ung thƣ phổi
BEL-7402 Hepatocellular carcinoma cell Dòng tế bào tiền ung thƣ gan
BSA Bovine serum albumin Albumin huyết thanh bò
Bz Benzoyl Benzoyl
13
C-NMR Cacbon-13 nuclear magnetic
resonance spectroscopy
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
cacbon 13
CC Column chromatography Sắc kí cột
COSY
1
H-
1
H- correlation spectroscopy Phổ 1H-1H COSY
DEPT Distortionless enhancement by
polarisation transfer
Phổ DEPT
Daoy Human primary
medulloblastoma cell line
U nguyên tủy bào
DMSO Dimethylsulfoxide (CH3)2SO
DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
DU-145 Human prostate cancer cell line Dòng tế bào ung thƣ tiền liệt
tuyến
EBV-EA Epstein – Barr Virus Vi rút Epstein – Barr
EC50 Half maximal effective
concentration
Nồng độ có hiệu lực 50% đối
tƣợng thí nghiệm
ED50 Median effective dose Liều lƣợng có hiệu quả ở 50%
đối tƣợng thử nghiệm
ESI-MS Electron spray ionization mass
spectra
Phổ khối ion hóa phun m điện
tử
FBS Fetal bovine serum Huyết thanh bò
G. Glochidion Chi Glochidion
Gal Galactose Galactozơ
GC Gas Chromatography Sắc ký khí
GI50 Growth inhibition Nồng độ ức chế 50% sự tăng
trƣởng
Gl Galic acid Axit galic
vii
Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải
Glc Glucose Glucozơ
GLC4 Human small cell lung cancer
cell line
Tế bào ung thƣ phổi nhỏ ở
ngƣời
1
H-NMR Proton nuclear magnetic
resonance spectroscopy
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
proton
HCT15 human colon cancer cell line Dòng tế bào ung thƣ đại tràng
HeLa HeLa cell Tế bào ung thƣ cổ tử cung
HL-60 Human promyelocytic leukemia
cell
Tế bào ung thƣ máu cấp
HMBC Heteronuclear mutiple bond
connectivity
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
HPLC High performance liquid
chromatography
Sắc ký lỏng hiệu năng cao
HR-ESI-MS High resolution electronspray
ionization mass spectrum
Phổ khối lƣợng phân giải cao
phun m điện tử
HSQC Heteronuclear single-quantum
coherence
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua 1
liên kết
HT-29 Colon adenocarcinoma cell line Tế bào ung thƣ đại tràng ngƣời
IC50 Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tƣợng
thử nghiệm
K562 human leukemic cell line Tế bào ung thƣ bạch cầu
LN CaP Prostatic carcinoma cell line Dòng tế bào ung thƣ tuyến tiền
liệt
LPS Lipopolysaccharide Lipopolysaccharide
LU-1 Lung carcinoma cell line Dòng tế bào ung thƣ phổi
MCF-7 Human breast carcinoma Tế bào ung thƣ vú ngƣời
Me Methyl Gốc metyl
MIC Minimum inhibitory
concentration
Nồng độ ức chế tối thiểu
Mp Melt point Điểm nóng chảy
MTT 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-
2,5-Diphenyltetrazolium
bromide
3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-
2,5-Diphenyltetrazolium
bromide
NCI-H460 Human lung cancer Tế bào ung thƣ phổi ngƣời
NMR Nuclear magnetic resonance Cộng hƣởng từ hạt nhân
NOESY Nuclear overhauser
enhancement spectroscopy
Phổ NOESY
viii
Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải
OD Optical density Mật độ quang
ORAC Oxygen radical absorbance
capacity
Khả năng hấp thụ gốc tự do
OVCAR Human ovarian carcinoma cell
line
Dòng tế bào ung thƣ buồng
trứng
PAF Platelet Activating factor Yếu tố kích hoạt tiểu cầu
PMN Polymorphonuclear leukocytes Bạch cầu đa hạt nhân
Rha Rhamnose Rhamnozơ
ROESY Rotating frame Overhause
Effect Spectroscopy
Phổ ROESY
RPMI Roswell park memorial institute Môi trƣờng nuôi cấy tế bào
RPMI
SF-268 Central nervous system cancer
cell
Tế bào ung thƣ thần kinh trung
ƣơng
SKOV3 Ovarian cell line Dòng tế bào ung thƣ buồng
trứng
SK-MEL-2 Melanoma cell line Dòng tế bào ung thƣ da
SRB Sulforhodamine B Sulforhodamine B
SW-626 Ovarian cancer cell line Tế bào ung thƣ buồng trứng
TCA Trichloroacetic acid Axit tricloaxetic
TLC Thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng
TMS Tetramethylsilane (CH3)4Si
Xyl Xylose Xylozơ
ix
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Danh sách các loài thuộc chi Glochidion ở Việt Nam ........................................... 4
Bảng 1.2. Các loài từ chi Glochidion đã công bố về thành phần hóa học ............................ 5
Bảng 1.3. Các hợp chất ankenyl glycoside từ chi Glochidion ................................................ 6
Bảng 1.4. Các hợp chất butenolide từ chi Glochidion ............................................................ 6
Bảng 1.5. Các hợp chất flavonoid từ chi Glochidion .............................................................. 7
Bảng 1.6. Các hợp chất lignan từ chi Glochidion ................................................................... 9
Bảng 1.7. Các hợp chất megastigmane từ chi Glochidion ................................................... 11
Bảng 1.8. Các hợp chất phenolic và tannin từ chi Glochidion ............................................. 12
Bảng 1.9. Các hợp chất sesquiterpene từ chi Glochidion ..................................................... 13
Bảng 1.10. Các hợp chất triterpene từ chi Glochidion ......................................................... 14
Bảng 1.11. Các hợp chất khác được phân lập từ chi Glochidion ........................................ 21
Bảng 2.1. % Ức chế sự phát triển tế bào của các hợp chất GG1-GG10 tại nồng độ 100
µM ............................................................................................................................................. 47
Bảng 2.2. Kết quả đánh giá hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất GG1-GG10 ......... 47
Bảng 2.3. % Ức chế sự phát triển tế bào của các hợp chất GH1 - GH5 tại nồng độ 100
µM ............................................................................................................................................. 48
Bảng 2.4. Kết quả đánh giá hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất GH1-GH5 .......... 48
Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG1 và hợp chất tham khảo ............................. 57
Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG2 và hợp chất tham khảo ............................. 64
Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG3 và hợp chất tham khảo ............................. 71
Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG4 và hợp chất tham khảo ............................. 76
Bảng 3.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG5 và hợp chất tham khảo ............................. 83
Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG6 và hợp chất tham khảo ............................. 88
Bảng 3.7. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG7 và hợp chất tham khảo ............................. 93
Bảng 3.8. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG8 và hợp chất tham khảo ............................. 99
Bảng 3.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG9 và hợp chất tham khảo ........................... 106
Bảng 3.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất GG10 và hợp chất tham khảo ....................... 112
Bảng 3.11. Thống kê 10 hợp chất mới phân lập được từ loài G. glomerulatum ............... 114
Bảng 3.12. Số liệu phổ NMR của hợp chất GH1 và hợp chất tham khảo ......................... 120
x
Bảng 3.13. Số liệu phổ NMR của hợp chất GH2 và chất tham khảo ................................. 124
Bảng 3.14. Số liệu phổ NMR của hợp chất GH3 và chất tham khảo ................................. 128
Bảng 3.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất GH4 và chất tham khảo ................................. 135
Bảng 3.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất GH5 và chất tham khảo ................................. 139
Bảng 3.17. Thống kê 5 hợp chất mới phân lập được từ loài G. hirsutum .......................... 141
xi
DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1. Cấu trúc của triterpene khung olean-12-ene ..................