Nước ta có khí hậu và thảm thực vật khá phong phú và đa dạng. Dân
tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc chữa
bệnh. Những năm gần đây xu hướng tìm kiếm một số hoạt chất trong các loài
thảo mộc có tác dụng chữa bệnh ngày một tăng, thu hút các nhà khoa học
nghiên cứu.
Theo các số liệu thống kê mới nhất thảm thực vật Việt Nam có trên
12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài thực vật được sử dụng làm thuốc
trong Y học dân gian [1], [2], [3], [4], [5].
Từ xưa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức
quan trọng trong việc chăm sóc sức khoẻ cho con người. Ngày nay những hợp
chất tự nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng
trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và chăm sóc sức khoẻ con
người. Chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật,
làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm v.v. Mặc dù
công nghệ tổng hợp hoá dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt
dược khác nhau sử dụng trong công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ
tử vong rất nhiều, song những đóng góp của các thảo dược cũng không vì thế
mà mất đi chỗ đứng trong Y học.
73 trang |
Chia sẻ: lvbuiluyen | Lượt xem: 4012 | Lượt tải: 2
Bạn đang xem trước 20 trang tài liệu Luận văn Nghiên cứu hóa học các hợp chất có hoạt tính sinh học trong quả ké đầu ngựa, để xem tài liệu hoàn chỉnh bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
----------------------------
NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI
NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT
CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG
QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA
(XANTHIUM STRUMARIUM L.)
Chuyên ngành: Hoá học hữu cơ.
Mã số: 60.44.27
LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC
Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Phạm Văn Thỉnh
Thái Nguyên 2007
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
----------------------------
NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI
NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT
CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG
QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA
(XANTHIUM STRUMARIUM L.)
LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC
Thái Nguyên 2007
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
MỤC LỤC
Trang
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN
DANH MỤC CÁC BẢNG TRONG LUẬN VĂN
DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ TRONG LUẬN VĂN
MỞ ĐẦU ............................................................................................................................. 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. KHÁI QUÁT VỀ HỌ CÚC (ASTERACEAE) VÀ CHI XANTHIUM .......................... 3
1.1.1. Họ cúc (asteraceae) ....................................................................... 3
1.1.2. Chi xanthium .................................................................................. 3
1.2. GIỚI THIỆU MỘT SỐ ĐẶC ĐIỂM CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA ........................... 4
1.2.1. Đặc điểm thực vật. ........................................................................ 4
1.2.2. Đặc điểm sinh thái ....................................................................... 4
1.3. MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT CHI XANTHIUM ................................... 5
1.3.1. Một số nghiên cứu hoá thực vật quả Ké đầu ngựa ................. 5
1.3.2. Sử dụng trong y học dân gian .................................................. 8
1.3.3. Một số bài thuốc dân gian từ quả Ké đầu ngựa .................... 9
1.4. CÁC DẠNG AXIT BÉO HAY GẶP TRONG TỰ NHIÊN ....................................... 10
CHƢƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM
2.1. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................................. 18
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phƣơng pháp
sử lý mẫu .................................................................................... 18
2.1.2. Phƣơng pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết ......... 20
2.1.3. Phƣơng pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học
các hợp chất ................................................................................ 20
2.2. DỤNG CỤ, HOÁ CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU ........................................... 20
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất ................................................................. 20
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu .................................................................. 22
2.3. CÁC DỊCH CHIẾT TỪ QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA
(XANTHIUM STRUMARIUM L.) .............................................................................. 22
2.3.1. Các dịch chiết ............................................................................ 22
2.3.2. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
(antimicrobial activity) ................................................................ 24
2.3.3. Phát hiện định tính các nhóm chất ........................................ 25
2.3.3.1. Các ancaloit ................................................................. 25
2.3.3.2. Các sterol .................................................................... 26
2.3.3.3. Các flavonoit ............................................................... 26
2.3.3.4. Các saponin ................................................................ 26
2.3.3.5. Các cumarin .............................................................. 26
2.3.3.6. Các tanin .................................................................... 27
2.3.3.7. Các glucozit trợ tim .................................................... 27
2.4. PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT .................................................................. 28
2.4.1. Phân tích thành phần các axit béo trong dịch chiết n-hexan
của quả Ké đầu ngựa trên GC ................................................................... 29
2.4.2. Phân lập và tinh chế các chất trong dịch chiết n-hexan;
etylaxetat của quả ké đầu ngựa bằng phƣơng pháp sắc ký cột ............... 31
2.4.2.1. – Sitosterol (KĐN.H8) ................................................. 31
2.4.2.2. 3-O- -D-glucopyranosyl--Sitosterol (KĐN.E33) ......... 32
CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU
3.1. NGUYÊN TẮC CHUNG ............................................................................................ 35
3.2. PHÁT HIỆN CÁC NHÓM CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT N-HEXAN, DỊCH
CHIẾT ETYLAXETAT VÀ DỊCH CHIẾT METANOL CỦA QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA
(XANTHIUM STRUMARIUM L.) ................................................................................. 36
3.3. KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ĐỊNH DỊCH CHIẾT
N-HEXAN, DỊCH CHIẾT ETYLAXETAT VÀ DỊCH CHIẾT METANOL CỦA
QUẢ KÉ ĐẦU NGỰA (XANTHIUM STRUMARIUM L) ............................................. 36
3.4. XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA QUẢ KÉ
ĐẦU NGỰA .................................................................................................................. 38
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
3.4.1. Các axit béo ................................................................................... 38
3.4.2. Các hợp chất sterol ....................................................................... 41
3.4.2.1. β-sitosterol hay 24R-stigmast-5 en-3-õ-ol (KĐN.H8) .................. 41
3.4.2.2. 3-O--D-glucopyranosyl--sitosterol (KĐN.E33) ............... 44
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .......................................................................................... 45
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................ 46
PHỤ LỤC .......................................................................................................................... 49
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả
nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình
nào khác.
Tác giả
Nguyễn Thị Hồng Thái
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
Lời cảm ơn
Với lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn PGS. TS Phạm Văn
Thỉnh người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên
và giúp đỡ tôi trong quá trình học tập, nghiên cứu để hoàn thành luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị
Hồmg Minh, phòng Hoạt chất sinh học, Viện Hoá học - Viện khoa học và
công nghệ Việt Nam đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để
tôi hoàn thành công việc nghiên cứu của mình.
Tôi xin bày tỏ lòng cảm ơn Phòng Phân tích cấu trúc - Viện Hóa học,
Phòng Hoá - Sinh Biển Viện Hoá học các hợp chất thiên nhiên, đã giúp tôi
thực hiện các phép phân tích phổ và phân tích thành phần axit béo trong mẫu
nghiên cứu.
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy, cô trong bộ môn hoá hữu cơ, các
thầy, cô trong khoa Hoá học, các phòng ban của trường ĐHSP Thái Nguyên
đã tạo mọi điều kiện thuận lợi trong thời gian tôi học tập và hoàn thành luận
văn.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới những người thân trong gia đình,
các bạn bè đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện thuận lợi để
tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn này.
Thái Nguyên , ngày 20 tháng 9 năm 2007
Tác giả
Nguyễn Thị Hồng Thái
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
1
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN
Các phương pháp sắc ký
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
CC : Column chromatography
Các phương pháp phổ
UV : Ultraviolet spectroscopy
GC : Gas Chromatography
GC - MS : Gas Chromatography - Mass Spectroscopy
EI - MS : Electron Impact Mass Spectroscopy
ESI - MS : Electron sprayionisation - Mass Spectroscopy
FAB - MS : Fast Atom Bombardment Mass spectroscopy
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
1
H-NMR :
1
H-Nuclear Magnetic Resonance
13
C-NMR :
13
C- Nuclear Magnetic Resonance
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
COSY : Correlated Spectroscopy
HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation
NOESY : Nuclear Overhauser and Exchange Spetroscopy
MIC : Minimum inhibitory concentration
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
TRONG LUẬN VĂN
Hình
Và sơ đồ
Nội dung Trang
Hình 1.1 Công thức dạng tổng quát của các chất I, II, III 7
Hình 1.2 Cấu trúc của chất I 8
Hình 2.1 Cây Ké đầu ngựa 19
Hình 2.2: Quả Ké đầu ngựa 19
Sơ đồ 2.1 Quy trình ngâm chiết mẫu 23
Sơ đồ 2.2: Sơ đồ chung nghiên cứu một số thành phần hoá học quả
Ké đầu ngựa thuộc chi Xanthium strumarium L.
28
Sơ đồ 2.3 Phân lập chất từ dịch chiết n-Hexan của quả Ké đầu ngựa 31
Sơ đồ 2.4 Phân lập chất từ dịch chiết Etylaxetat của quả Ké đầu ngựa 33
Sơ đồ 3.1 Sự phân mảnh EI – MS của chất KĐN.H8 42
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
DANH MỤC CÁC BẢNG TRONG LUẬN VĂN
Tên bảng Nội dung Trang
Bảng 1.1 Các dạng axit béo no thường gặp trong tự nhiên 13
Bảng 1.2 Các axit béo không no thường gặp trong tự nhiên 15
Bảng 2.1 Khối lượng cặn chiết từng phân đoạn của quả Ké đầu ngựa
(Xanthium strumarium L.)
24
Bảng 2.2 Kết quả thử hoạt tính sinh học các dịch chiết từ quả
Ké đầu ngựa
25
Bảng 2.3 Phát hiện định tính các nhóm chất 27
Bảng 2.4 Kết quả thành phần axit béo 30
Bảng 3.1 Các cấu tử có hàm lượng axit béo trên 1% trong quả Ké
đầu ngựa
39
Bảng 3.2 Các cấu tử có hàm lượng axit béo dưới 1% trong quả Ké
đầu ngựa
39
Bảng 3.3 Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Mhz) của õ-sitosterol 43
1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
MỞ ĐẦU
Nước ta có khí hậu và thảm thực vật khá phong phú và đa dạng. Dân
tộc Việt Nam có truyền thống về sử dụng các loài thảo mộc làm thuốc chữa
bệnh. Những năm gần đây xu hướng tìm kiếm một số hoạt chất trong các loài
thảo mộc có tác dụng chữa bệnh ngày một tăng, thu hút các nhà khoa học
nghiên cứu.
Theo các số liệu thống kê mới nhất thảm thực vật Việt Nam có trên
12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài thực vật được sử dụng làm thuốc
trong Y học dân gian [1], [2], [3], [4], [5].
Từ xưa đến nay, những cây thuốc dân gian vẫn đóng vai trò hết sức
quan trọng trong việc chăm sóc sức khoẻ cho con người. Ngày nay những hợp
chất tự nhiên có hoạt tính sinh học được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng
trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp và chăm sóc sức khoẻ con
người. Chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật,
làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm v.v... Mặc dù
công nghệ tổng hợp hoá dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt
dược khác nhau sử dụng trong công tác phòng, chữa bệnh, nhờ đó giảm tỷ lệ
tử vong rất nhiều, song những đóng góp của các thảo dược cũng không vì thế
mà mất đi chỗ đứng trong Y học. Nó vẫn tiếp tục được dùng như là nguồn
nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp hoặc cung cấp những chất đầu cho công nghệ
bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các
2
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
chứng bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y. Các số liệu gần đây cho
thấy rằng, có khoảng 60% dược phẩm được dùng chữa bệnh hiện nay, hoặc
đang thử cận lâm sàng đều có nguồn gốc từ thiên nhiên [7].
Trong công tác phòng chữa bệnh ở nước ta, Đảng và Nhà nước luôn
chủ trương và khuyến khích Đông Tây y kết hợp để chăm sóc sức khoẻ cho
nhân dân, kế thừa và phát huy vốn quý của nền Y học cổ truyền trong đó có
nhiều cây thuốc quý.
Trong thế giới thực vật muôn màu, nhiều loài cây cỏ đã được sử dụng
như những dược liệu quý. Trong số đó có cây Ké đầu ngựa đặc biệt là bộ
phận quả của cây. Loài cây này mọc rất phổ biến ở Việt Nam, thường mọc ở
vùng đất hoang, bờ ruộng, bờ đường, xen kẽ với các loại cỏ khác.
Dân gian thường dùng Ké đầu ngựa chữa phong hàn, đau đầu, chân tay
đau co rút, phong tê thấp, đau khớp, mũi chảy nước hôi, mày đay, lở ngứa,
chữa đau răng, đau họng, biếu cổ, hủi, eczema [4].
Để góp phần nghiên cứu làm rõ thành phần, tính chất của các chất hoá
học trong thực vật làm thuốc chữa bệnh chúng tôi chọn hướng nghiên cứu hoá
học các hợp chất thiên nhiên.
Tên đề tài là: “Nghiên cứu hoá học các hợp chất có hoạt tính sinh
học trong quả Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.)”, nhằm làm rõ các
cơ sở khoa học cho việc sử dụng cây Ké đầu ngựa như một nguồn dược liệu
quý, dùng làm thuốc chữa bệnh.
Với ý nghĩa khoa học và thực tiễn nêu trên, nhiệm vụ của đề tài này là
tiến hành phân lập các chất hoá học có trong quả Ké đầu ngựa, nhận dạng cấu
tạo hoá học của một số chất tách được bằng các phương pháp hoá lý hiện đại.
3
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. KHÁI QUÁT VỀ HỌ CÚC (ASTERACEAE) VÀ CHI XANTHIUM
1.1.1. Họ cúc (Asteraceae)
Họ cúc (Asteraceae) là họ lớn nhất trong thực vật có hoa, gồm 2 phân
họ. Ở Việt Nam có khoảng 125 chi và trên 350 loài [1], chủ yếu là cỏ dại,
một số được trồng làm thực vật cảnh (các loại Cúc), rau ăn (Ngải cứu, Cải
cúc, Rau diếp), gia vị (Cúc tần), phẩm nhuộm (Hồng hoa).
Họ cúc gồm 2 phân họ là:
+ Phân họ hoa ống (Rubuliflorae): Trên cụm hoa chỉ có hoa hình ống,
hoặc hoa hình ống ở giữa, hoa hình lưỡi nhỏ ở xung quanh đầu. Cây không có
nhựa mủ,
+ Phân họ hoa lưỡi nhỏ (Liguliflorae, Cichorioideae) : Tất cả các hoa
trong cụm hoa đầu là hoa lưỡi nhỏ, không có hoa ống. Cây có nhựa mủ.
Họ cúc là họ có số loài làm thuốc lớn nhất trong thực vật giới, có
khoảng 51 loài thường làm thuốc, trong đó có 18 loài dùng trong công nghiệp
dược là: Atiso, Bạch truật, Cỏ nhọ nồi, Cỏ ngọt, Cúc hoa, Cúc tần, Hồng hoa,
Hy thiêm, Ké đầu ngựa, Khoản đông hoa, Mần tưới, Mộc hương, Ngải cứu,
Ngưu bàng, Sài đất, Thương truật, Thanh cao hoa vàng, Tử uyển.
1.1.2. Chi xanthium
Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L.): Thân xù xì, lá chia 3-5 thuỳ
hay hình bầu dục có khía răng. Quả Ké đầu ngựa có răng móc, cây thường
mọc ở ven đường bãi hoang ven sông, suối. Quả dùng làm thuốc gọi là
Thương nhĩ tử, chữa phong tê thấp, mụn nhọt. Theo Đỗ Tất Lợi quả Ké đầu
ngựa là thành phần thuốc nam thiết yếu trong một số bài thuốc Y học cổ
truyền Việt Nam. Trên thế giới có 25 loài còn ở Việt Nam có 2 loài đó là:
4
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
Xanthium Strumarium L. là loài rất phổ biến, mọc hoang ở mọi nơi trong
nước ta, được dùng làm nguyên liệu cho Đông y và Xanthium Inaequilaterum
DC., loài này phân bố từ miền Trung trở vào, cũng được làm thuốc như loài
trên [6].
1.2. GIỚI THIỆU MỘT SỐ ĐẶC ĐIỂM CỦA CÂY KÉ ĐẦU NGỰA
1.2.1. Đặc điểm thực vật.
Cây Ké đầu ngựa còn gọi là thương nhĩ (tên Trung Quốc), phắt ma
(Thổ). Tên khoa học là Xanthium strumarium L. thuộc họ cúc (Asteraceae).
Cây Ké đầu ngựa mọc hoang ở khắp nơi trong nước ta, từ vùng núi cao
tới vùng trung du, đồng bằng. Trên thế giới loài này cũng được phân bố ở hầu
hết các nước có khí hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới. Mọc nhiều ở các nước
Châu Á như Trung Quốc, Malaixia, Ấn độ. Ngoài ra, Xanthium strumarium
còn được biết đến ở Brazin, Mỹ. Ở Việt Nam Xanthium strumarium là một
loài rất phổ biến.
1.2.2. Đặc điểm sinh thái.
Cây Ké đầu ngựa là một cây nhỏ, cao độ 2m, thân có khía rãnh, lá mọc
so le, phiến lá hơi 3 cạnh, mép có răng cưa có chỗ khía hơi sâu thành 3-5
thuỳ, có lông ngắn cứng. Hoa tự hình đầu có thứ lưỡng tính ở phía trên, có thứ
chỉ gồm có 2 hoa cái nằm trong hai lá bắc dầy và có gai. Quả giả hình thoi, có
móc, có thể móc vào lông động vật, cắt đôi ở trong có hai quả thực [4].
Cây Ké đầu ngựa có thể sống trên nhiều loại đất khác nhau, cây bắt đầu
mọc vào mùa Xuân sinh trưởng và phát triển nhanh trong mùa mưa ẩm, sang
Hạ cây ra hoa, kết trái, cuối Hạ sang Thu quả chín. Cây ưa ánh sáng và có thể
chịu hạn, thường mọc thành đám ở ven đường, vùng đồi, bãi hoang, bờ sông .
Mùa Xuân, nhân dân thường trồng cây Ké đầu ngựa bằng cách đào lỗ
nhỏ cho vào 3-4 hạt mỗi hố cách nhau chừng 50-60cm, phủ ít đất lên và tưới
ẩm, độ 10 ngày sau cây mọc [5].
5
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
1.3. MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT CHI XANTHIUM
1.3.1. Một số nghiên cứu hoá thực vật quả Ké đầu ngựa.
Trong quả Ké đầu ngựa có nhiều iốt và vitamin C, ngoài hai chất
này trong quả Ké đầu ngựa còn có các glucoza, -sitosterol, -(D,L)-glucozit
có tác dụng chống viêm [11].
Trong quả Ké đầu ngựa ở Liên Xô có chứa ancaloit nhưng theo sự
phân tích của Viện Y học Bắc Kinh (1958) thì trong quả Ké đầu ngựa có chất
saponin (glucozit), không có ancaloit [6].
Theo Khafagy trong quả Ké đầu ngựa có một số secqiutecpen - lacton
chưa no có khung xanthonolit: xanthinin (nhiệt độ nóng chảy 123- 1240),
xanthanol và izoxanthanol [5].
Trong quả Ké đầu ngựa có 30% dầu béo. Nghiên cứu thực nghiệm cho
thấy có hoạt tính giảm đường huyết của chuột bình thường, ức chế thần kinh
trung ương, kháng khuẩn Gr (-), kháng nấm [11].
Theo Wehmer trong quả Ké đầu ngựa có 1,27% một glucozit
(xanthostrumarin) tương ứng với chất datixin, chưa rõ hoạt tính, 3.3% nhựa
và vitamin C.
Quả Ké đầu ngựa có chứa:
+ Carboxy atractylozit ở dạng muối có tác dụng hạ đường huyết rất
mạnh, có độc tính.
+ Xanthetin và Xanthamin là những chất có tác dụng kháng khuẩn
[4].
Theo nghiên cứu của Ying-Tsun Ma, Mu-Chi Huang và các cộng sự,
họ đã tìm ra hai chất mới thiazinediones cùng với năm chất đã biết được tách
ra từ quả của Xanthium strumarium L.
Cấu trúc của 2 chất mới này đã được xác định là:
6
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
* 7-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-4,8-dihydrobenzol [1,4] thiazine-
3,5-dione-11-0--D-glucopyranoside (chất I).
* 2-Hydroxy-7-hydroxymethyl-8,8-dimethyl-4,8-dihydrobenzol
[1,4] thiazine-5,5-dione-11-0-- D-glucopyranoside (chất II).
Năm chất đã biết được xác định là:
* Xanthiazone (chất III)
* chlorogenic acid (chất IV)
* Ferulic acid (chất V)
* Fomononetin (chất VI)
* Ononin (chất VII).
Trên thế giới chi Xanthium có 25 loài [10]. Các loài Xanthium được sử
dụng như một loại thuốc thảo mộc cổ truyền trong một thời gian dài ở các
nước phương Đông. Xanthium strumarium L. là loài chính được tìm thấy
nhiều ở Trung Quốc, quả của nó là Fructus Xanthi (Tên Trung Quốc là Cang-
Er-Zi), người dân Trung Quốc sử dụng quả này để chữa viêm xoang, đau đầu
do cảm lạnh, viêm khớp [9]. Từ Xanthium strumarium L người ta đã phân lập
và nhận dạng được một số chất thuộc các nhóm sau:
* Diterpenoit
* Secquiterpen lacton
* Caffeoylquinic axit
* Thiazinedion
Các chất trên đã được I. R. Chu công bố năm 1965.
Các hợp chất dầu trong hạt của Xanthium strumarium L. đã được V. K.
Kapoor công bố năm 1976.
Chất I: R1= - D-Glu; R2=H
Chất II: R1= - D-Glu; R2=OH
Chất III: R1=H; R2=H
7
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
Hình 1.1 Công thức cấu tạo tổng quát của các chất I, II, III.
N
S
O
O
H
R2
R1O
1
2
3
4a56
7
8a
9 10
11
4
Trong những năm gần đây các nhà khoa học của trường Đại học Y
Thượng Hải tiếp tục nghiên cứu về hoạt tính sinh học của các hợp chất này.
Họ tách được các chất từ Xanthium strumarium L., bằng cách phân chia
chúng trên cột sắc ký silicagel