Quá trình hình thành 3-MCPD trong chế biến thực phẩm

MỤC LỤC Công thức cấu tạo 3-MCPD…………………………………………………….. 2 Tính chất hóa học………………………………………………………………...2 Tính chất vật lý…………………………………………………………………...2 Quá trình hình thành 3-MCPD trong chế biến thực phẩm…………………….. ...3 Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hình thành 3-MCPD………………………..4 Cách xác định hàm lượng 3-MCPD trong thực phẩm…………………………….4 Giới hạn hàm lượng 3-MCPD an toàn trong thực phẩm………………………….5 Thực phẩm chứa 3-MCPD………………………………………………………..7 Mức độ độc hại……………………………………………………………………8 Hiện trạng 3-MCPD trong các sản phẩm thực phẩm hiện nay……………………9 Các biện pháp giảm hàm lượng 3-MCPD trong chế biến thực phẩm……………12 Tài liệu tham khảo 1. Công thức cấu tạo 3-MCPD : Hình 1: công thức cấu tạo của 3-MCPD Công thức phân tử : C 3H 7ClO 2 3-MCPD (3-monochloropropane-1,2-diol) thuộc nhóm chlorapropanols là dẫn xuất của Clo 2. Tính chất hóa học: Phân hủy khi bị chiếu sáng Không có khả năng phản ứng với các hợp chất peroxyde, kim loại Mg, Al và các tác nhân oxi hóa mạnh. Tạo phức với Cu ở điều kiện thường tạo thành hợp chất màu xanh đặc trưng 3. Tính chất vật lý : Là chất lỏng không màu có vị ngọt . Nhiệt độ nóng chảy: -630C Nhiệt độ sôi: 610C Chiết suất: 1,4459 ở 200C, 589 nm Tỷ trọng: 1,48 g / cm3 4.Qúa trình hình thành 3- MCPD: 3-MCPD (3-monochloropropane-1,2-diol) là một hoá chất thuộc nhóm chlorpropanol được hình thành và hiện diện trong thực phẩm thông qua các quá trình phản ứng giữa một nguồn có chứa clorine (ví dụ như muối ăn hoặc kể cả nước) trong thực phẩn hoặc một thành phần nào đó trong thực phẩm với các chất béo. Ngoài 3-MCPD, còn có 1,3-DCP (1,3-dichloro-2-propanol), cũng thuộc nhóm này. Phản ứng này được xúc tác bởi nhiệt độ qua quá trình nhiệt phân khi chế biến thực phẩm thí dụ như chiên nướng. Cho nên, về lý thuyết, tất cả các loại thực phẩm nào hội đủ 3 điều kiện: “có chứa thành phần clorine + thành phần chất béo + nhiệt”  đều có thể sản sinh ra 3-MCPD, tuy nhiên với hàm lượng từ mức độ vi lượng, vết hoặc nhiều vượt mức an toàn, rất khác nhau. Những thực phẩm nào ngoài nước tương và sản phẩm chế bién từ đậu nành qua thuỷ phân bằng acid dưới nhiệt độ có chứa 3-MCPD sẽ được đề cập trong một bài viết khác. Và cho đến hiện nay, cơ chế nhiễm như thế nào, hình thành như thế nào, ở mức độ nào để có thể hình thành được 3-MCPD trong thực phẩm vẫn chưa được hiểu ngọn ngành. Tuy nhiên, một khi đã sinh ra thì tính ổn định của cấu trúc 3-MCPD phụ thuộc vào độ pH và nhiệt độ môi trường. Độ pH càng cao (kiềm) và nhiệt độ càng cao thì tỷ lệ 3-MCPD bị phân huỷ tăng lên.       Sự hình thành  3-MCPD trong thực phẩm do quá trình sử dụng acid clo-hydric (HCl) thuỷ phân protein thực vật (hay còn gọi là acid-HPV) đã được phát hiện từ những năm 80s nhưng các kết quả khảo sát lần đầu tiên được công bố là vào được Collier và đồng nghiệp lần đầu tiên mô tả vào năm 1991 Và theo khảo sát và những năm 1990 và 1992 của MAFF (Bộ Nông-Lâm-Ngư nghiệp) của Anh khảo sát và công bố cho thấy gần như nồng độ của 3-MCPD cao ở mức 100mg/kg thực phẩm là rất phổ biến vào thời đó nhưng đã giảm đi rất nhiều vào các thời điểm sau này Một trong những sản phẩm công nghiệp có sử dụng acid thuỷ phân protein thực vật đó là sản phẩm xì dầu (nước tương) và dầu hào. Dichopropanol 1,3-dichloro-2-propanol ( 1,3-DCP ) 3-monochloropropandiol-1,2-diol Hình 1 quá trình hình thành 3-MCPD trong thực phẩm (2) Nói tóm lại tất cả các hợp chất chứa thành phần chloro, hợp chất chứa thành phần chất béo và được xúc tác bởi nhiệt độ thì hình thành 3-MCPD. Cường độ phản ứng tạo 3-MCPD phụ thuộc mạnh vào nhiệt độ. Ở điều kiện tối ưu là 2000OC thì lượng 3-MCPD tạo thành là 50 mg/kg glycerol tham gia phản ứng. Ở 10000C hàm lượng 3-MCPD sinh ra chỉ là 0,6mg/kg 5.Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hình thành 3-MPCD: Theo Collier et al, (1991) cho rằng sự bền vửng của 3-MCPD có được là tùy thuộc vào 2 yếu tố: pH và nhiệt đo thích hợp. Nếu pH càng cao và nhiệt độ càng cao thì tỷ lệ hợp thành 3-MCPD lại càng giảm đi.(1) pH=8 trong điều kiện nhiệt độ 25°C 1000C 0,6mg 3-MCPD /kg glycerol 2300C 50mg 3-MCPD /kg glycerol Điều chỉnh nhiệt độ / thời gian hồ sơ (thấp hơn nhiệt độ cho thời gian hơn) đã được xác định là một lựa chọn tiềm năng cho việc giảm 3-MCPD trong malts rang khô và các sản phẩm rang thực phẩm Hàm lượng lipid, chất béo thực vật : đạm (protein) thuỷ phân được xử lý bằng một hợp chất kiềm để giảm nồng độ lipid 6.Cách xác định hàm lượng 3-MCPD trong thực phẩm (1) - Dùng các chất hoạt tính diatomit để hấp thụ chất choloropropanol trong sản phẩm dạng lỏng. - Tăng cường nồng độ 3-MCPD bằng heptafluonbutyrylimidazole - Dùng phương pháp sắc kí dò khối phổ để xác định hàm lượng 3-MCPD Mẫu được đồng nhất và trộn với dung dịch natri clorua bão hòa sau đó cho hấp thụ lên cột kielselgurh. Các chất này được chiết bằng diethyl ether và tạo dẫn xuất với heptafluorobutyric acid anhydrid. Các dẫn xuất được tách bằng sắc ký khí mao quản, phát hiện và định lượng bằng detector khối phổ. Độ chính xác đạt được khá tốt với RSD% là 3-9%, độ thu hồi tính trên mẫu thêm chuẩn trên 90%. Giới hạn định lượng là 10 mg/kg, đáp ứng yêu cầu của các tổ chức trên thế giới. Phương pháp này đã được ứng dụng để phân tích 3-MCPD và 1,3-DCP trong các loại nước tương  và tương đặc trên địa bàn Hà Nội. Kết quả cho thấy sự có mặt của 3-MCPD và 1,3-DCP trong các loại nước tương sản xuất trong nước với nồng độ cao hơn các loại nước tương nhập ngoại. Nồng độ 3-MCPD cao nhất là 116 mg/kg. Ngược lại, các loại tương đặc bao gồm tương bần truyền thống của Việt Nam không phát hiện thấy 3-MCPD và 1,3-DCP. - Phương pháp phân tích 3-MCPD theo AOAC2000 đối với những mẫu chứa hàm lượng chất béo cao người ta cần thêm một số các bước làm tinh sạch mẫu và việc phân tích được thực hiện nhiều lần. - Định lượng 3-MCPD mức 0.01mg/kg và sai số cho kết quả phân tích 3-MCPD +/- 0,004 mg/kg với mẫu 0.01mg/kg. 7. Giới hạn hàm lượng 3-MCPD an toàn cho sản phẩm thực phẩm (3) Quốc gia Nồng độ 3-MCPD cho phép trên 1kg nước tương (mg/kg) Canada, Phần Lan, Áo, Các Tiểu Vương Quốc Ả Rập 1 Mỹ 1 Úc , Newzeeland 0,2 Liên hợp Châu Âu , Hà Lan , Hy Lạp, Bồ Đào Nha ,Malaisia 0.02 Liên Hợp Vương Quốc Anh 0.01 Việt Nam 1 Bảng 1: đinh mức 3-MCPD an toàn ở mỗi quốc gia (3) Dựa vào đâu mà họ có thể đưa ra những con số như vậy? Thứ nhất, dựa vào liều tối đa cho phép cơ thể dung nạp trên một ngày.  Cho đến hiện nay FAO/WHO khuyến cáo liều tối đa cho phép một cơ thể có thể dung nạp tối đa là 2microgam/kg thể trọng (tức là 0.002mg/kg), hay một người cân nặng 50kg có thể cho phép thu nạp đến 0.1mg/ngày. Con số 0.002mg/kg này là dựa trên kết quả nghiên cứu ở chuột cho thấy liều thấp nhất có thể gây độc cho chuột (cũng có nghĩa là liều tối đa không gây hại) đó là 1.1mg/kg, rồi chia cho một hệ số bất định cho phép dung sai, cũng như chuyển đổi giữa các loài sinh vật khác nhau (chuột và người), ở đây giới khoa học đưa ra hệ số 500, do đó là 0.0022 hay làm tròn là 0.002mg/d, gọi là mức thu nạp có thể chấp nhận được mỗi ngày (tolerable daily intake, TDI) hay chặt chẽ hơn phải gọi là định mức tạm thời cho phép cơ thể thụ nạp mỗi ngày (provisional maximum tolerable daily intake, PMTDI), bởi vì chưa có số liệu nghiên cứu cụ thể trên người, đây mới chỉ là ước tính từ chuột. Bước thứ hai, giới nghiên cứu của mỗi nước cần phải tiến hành nghiên cứu khảo sát trong quần thể xem người dân của mình hiện đang dung nạp mức 3-MCPD (bảng 2) và tiêu thụ sản phẩm nước tương trung bình bao nhiêu trên một ngày (dựa trên các sản phẩm nước tương hiện lưu hành); ngoài ra họ phải tính toán đến con số những người dùng tối đa trong một ngày là bao nhiêu. Bảng 2: Mức độ tiêu thụ 3-MCPD mỗi ngày của người dân được tính ra đầu người trong toàn quốc trong thời điểm khảo sát (2) Nước Mức tiêu thụ trung bình (mg/người/ngày) Mức tiêu thụ cao (mg/người/ngày) Úc 0.2 0.4 (90 bách phân vị)* 0.63 (95 bách phân vị) Nhật 0.54 1.1 (95 bách phân vị) Mỹ 0.1 0.29 (90 bách phân vị) * 90 bách phân vị có nghĩa là có khoảng 10 phần trăm dân số tiêu thụ ở mức này Như vậy chúng ta dễ thấy là người Nhật dùng nước tương nhiều hơn cả so với Úc và Mỹ. Và như thế, với một người trung bình của âu châu (mặc định là 70kg) thì tính bình quân đầu người, theo mức cho phép thu nạp hiện hành, là mỗi ngày một cơ thể trung bình tiêu thụ 0.14g 3-MCPD (70 x 0.002), thì mới mức mặc định đó, tại thời điểm khảo sát, mỗi người dân Nhật trung bình đã tiêu thụ vượt ngưỡng quy định 3.85 lần (hay 285%), và những người dùng nhiều thì vượt 7.86 lần (686%) mức cho phép. Nhưng xin nhắc lại đây là con số tính trung bình cho một người dân có cân nặng như nhau là 70kg, và sức khoẻ được cho là như nhau. Con số này sẽ vượt rất rất nhiều lần nếu tính riêng cho từng cá thể, thí dụ như trẻ em, hoặc những người ăn chay trường, sử dụng nhiều nước tương. Dựa vào chỉ số tiêu thụ 3-MCPD hiện hành, cân nhắc với nguồn thu nạp 3-MCPD từ các thực phẩm khác, cộng với cân nhắc khả năng đáp ứng kỹ thuật của giới thương mại, để đặt ra một định mức 3-MCPD nào đó dung hoà được liều tối đa cho phép mà nhà sản xuất cũng có thể đáp ứng được. Có nghĩa là lượng 3-MCPD phải giảm xuống đến mức để cho một người dân trong nước dùng ở mức tối đa mà vẫn không bị nhiễm độc. Lấy thí dụ, nếu quy định cho phép 3-MCPD là 1mg/kg nước tương, thì nếu một người cân nặng 50kg một ngày người này dùng đến 100ml nước tương thì cơ thể người này có thể thu nạp đến 0.1mg 3-MCPD trong ngày chỉ riêng từ nước tương vừa sát với quy định lượng tối đa thu nạp cho người này là 0.1mg (50 x 0.002). Như vậy là rất nguy hiểm, vì người đó đã tới con số giới hạn mà mới chỉ có sử dụng nước tương mà thôi. Một điều thực tế là không thể quy định cho mỗi người dân chỉ được ăn bao nhiêu nước tương trong một ngày, mà phải quy định nhà sản xuất phải giảm lượng 3-MCPD như thế nào mà để cho có người sử dụng nước tương nhiều cũng không bị vượt quá mức. Và vì lý do đó mà một số nước như Anh Quốc hay Liên hiệp Âu châu, quy định mức 3-MCPD tối đa cho phép trong sản phẩm nước tương chỉ là 0.01mg/kg hay 0.02mg/kg là “nhằm mục đích bảo vệ người tiêu dùng để giảm thiểu yếu tố nguy cơ của nước tương gia tăng tích luỹ vào mức độ cơ thể tiêu thụ cho phép hàng ngày là 2microgram/kg  cơ thể, bởi vì 3-MCPD còn có thể đến từ các nguồn thức ăn khác nữa”. Với Malaysia, vì mức độ tiêu thụ nước tương trung bình của người dân cao, nên quy định cho phép hàm lượng 3-MCPD trong nước tương ở đây cũng rất thấp. Cho đến hiện nay, ở Việt nam giới chức thẩm quyền đã có quy định hàm lượng tối đa cho phép sự hiện diện của 3-MCPD trong 1kg nước tương là 1mg/kg. Quy định này được cho là an toàn sức khoẻ cho người tiêu dùng. Nhưng theo chúng tôi được biết cho đến hiện nay, Việt nam hiện vẫn chưa có một công trình khảo sát nào có tính hệ thống để đánh giá mức tiêu thụ trung bình, tối thiểu và tối đa đối với sản phẩm nước tương của người dân, trong khi đó sản phẩm nước tương là một sản phẩm được sử dụng khá phổ biến ở Việt nam.  Thiết nghĩ một công trình đánh giá như vậy là cần thiết để trước hết là có thể đảm bảo được sức khoẻ cho người tiêu dùng và cũng để dung hoà được khả năng chấp nhận về tiêu chuẩn kỹ thuật cho người sản xuất, bởi vì thay đổi một công nghệ sản xuất cũng gây tác hại không  nhỏ đối với nền kinh tế của doanh nghiệp và địa phương. 8. Thực phẩm nào chứa 3-MCPD Về nguyên tắc 3-MCPD có thể tìm thấy ở tất cả những loại thực phẩm mà quá trình chế biến chúng có sự kết hợp giữa chất béo, axit chlohydric và gia nhiệt. Từ những năm 80 của thế kỷ trước người ta đã phát hiện ra 3-MCPD trong thực phẩm nhưng các kết quả khảo sát đầu đủ lần đầu tiên được công bố bởi Collier và cộng sự (1991) theo báo cáo của MAFF ( 1991 ) cho biết nồng độ 3-MCPD cao nhất ở mức 100mg/1kg thực phẩm là phổ biến thời đó. Kết quả khảo sát 300 mẫu thực phẩm, 90 mẫu nước tương và nhiều phụ liệu thực phẩm ở châu Âu và Canada thấy rằng 89/300 sản phẩm thực phẩm được khảo sát có chứa 3-MCPD gồm : các sản phẩm nướng từ ngũ cốc (bánh mì, bánh qui mặn, bánh carket, …), sản phẩm rang (cà phê, hạt điều..) hàm lượng trung bình 0,012ppm, các phụ liệu là dextrin vàng sản xuất bằng phương pháp axit, malt bia, các sản phẩm được chê biến bằng các chất béo thực vật và được gia nhiệt như sữa, cách sản phẩm thịt hun khói xúc xích, pho mai, salami…. đặc biệt là nước tương, dầu hào Khảo sát 300 mẫu thực phẩm, 90 mẫu nước tương có 89/300 sản phẩm chứa 3-MCPD, nước tương, dầu hào là những sản phẩm có hàm lượng 3-MCPD cao nhất chiếm 22% Loại thức ăn Hàm lượng 3-MCPD Malt extract Wholemeal bread crumbs Salami Cheese alternative Soup powder 0.055 mg/kg. 0.030 mg/kg 0.016 mg/kg 0.043 mg/kg 0.045 and 0.041 mg/kg Bảng 3 Hàm lượng 3-MCPD trong các loại thực phẩm (3) Hình 2 một số các mẫu sản phẩm thực phẩm chứa 3-MCPD Theo Crews et al (2002) thì hàm lượng 3-MCPD tăng lên của một số thức ăn sau khi nướng (grilling, toasting) và dùng microwave; nhưng trong việc nấu, hàm lượng của 3-MCPD không đáng kể so với trứơc khi nấu Trước khi nấu Sau khi nấu Grillin and toasting breads Most cheeses grilling Cheese in Microwave cooking Retail batters không có 3 MCPD( Batter là hợp chất của bột trứng sửa để nấu nướng) Roasted dark malt Foods cooked 3-MCPD in breads up to 0.3 mg/kg 3-MCPD incheeses up to 0.1 mg/kg 3- MCPD in cheeses cooked in microwave up levels in some cheeses 3-MCPD in batter after frying up to 0.1mg/kg Tỉ lệ 3-MCPD càng cao * Rất ít hoặc không có 3-MCPD Bảng 4 hàm lượng 3-MCPD trong quá trình đun nấu (5) 9. Mức độ độc hại của 3-MCPD : 3-MCPD tác dụng nhậy cảm đến vùng thận giới hạn sử dụng được thiệt lập trên những nghiên cứu về hiện tượng nhiễm độc ở động vật, 3-MCPD không phá hại vật chất di truyền trong cơ thể không có tiềm năng gây ra ung thư Nghiên cứu thực nghiệm về độc tính       Liều gây độc cấp tính qua đường uống của 3-MCPD ở chuột cống (rat) là 150mg/kg thể trọng.  Nếu cho chuột cống dùng liều lặp lại (ngắn hạn) ở nồng độ 1mg/kg thể trọng thì có biểu hiện giảm độ di chuyển của tinh trùng, thay đổi hình dạng tinh trùng và gây suy giảm khả năng sinh sản ở chuột cống đực cũng như các loài có vú khác (với liều sử dụng cao hơn liều trên). Nếu cho chuột nhà (mouse) và chuột cống tiếp xúc với liều 25mg/kg cơ thể thì có thấy xuất hiện các thương tổn ở hệ thần kinh trung ương.       Cũng đã có bốn nghiên cứu dài hạn tường trình về độc tố và khả năng gây ung thư, hai nghiên cứu trong số đó tiến hành trên chuột nhà và chuột cống. Tuy nhiên chỉ có một nghiên cứu được xác nhận là đủ tiêu chuẩn để có thể đánh giá được nguy cơ. Nghiên cứu này cho thấy chuột cống phơi nhiễm dài hạn với 3-MCPD sẽ bị tổn thương thận tiến triển mãn tính, tăng sản ống thận và u tuyến. Ngoài ra cũng tìm thấy các tổn thương quá sản và tân sản ở các tế bào Leydig của tinh hoàn, tuyến vú, tuyến tuỵ và bao quy đầu.  Ngoài ra cũng thấy tỷ lệ phát sinh của thương tổn tăng sản hoặc khối u chịu ảnh hưởng hiệu ứng liều lượng, gặp ở tất cả các nhóm động vật nghiên cứu [có nghĩa là tỷ lệ thương tổn gia tăng khi cho tiếp xúc với liều lượng cao hơn, và giảm xuống khi giảm liều tiếp xúc]. Trong nghiên cứu này, các khoa học gia xác nhận thương tổn tăng sản ống thận là tai biến nhạy nhất.       Nghiên cứu về tính đột biến ở tế bào vú biệt lập cho thấy thường là dương tính nhưng phải với liều tiếp xúc khá cao (0.1-9mg/ml). Một số thử nghiệm về tính đột biến trong cơ thể cho thấy kết quả âm tính. Tóm lại, uỷ ban khoa học hiện thời kết luận 3-MCPD chưa phải là độc tố gây tổn hại gen trong cơ thể. Nghiên cứu quan sát trên người   Cho đến nay, vẫn chưa có một nghiên cứu dịch tễ học hay lâm sàng nào về tác hại của 3-MCPD trên người cả.  Tuy nhiên, nghiên cứu trên tế bào tinh trùng người trong phòng thí nghiệm cho thấy có hiệu ứng hiệp lực giữa 3-MCPD với nguyên tố đồng (Cu) làm giảm khả năng di chuyển của tinh trùng. Tăng nồng độ ure và creatin trong máu ảnh hưởng đến chức năng thận. 10. Hiện trạng hàm lượng 3-MCPD trong các sản phẩm hiện nay (5)   kết quả khảo sát của ANZFA Nhãn hiệu Loại sản phẩm  Dung tích Mẫu lô hang, hạn sử dụng Quốc gia sản xuất 3-MCPD Gloden Mountain Soya bean Seasoning sauce 740 26/01/04 Thailand 91.2 Golden Mountain Soya bean Seasoning sauce 740 23/03/04 Thailand 148.2 Golden Mountain Soya bean Seasoning sauce 740 17/5/04 Thailand 133.6 Golden Mountain Soya bean Seasoning sauce 740 04/3/02 Thailand 61.1 Golden Mountain Soya bean Seasoning sauce 200 19/4/03 Thailand 73.0 Golden Mountain Soya bean Seasoning sauce 200 19/4/03 Thailand 86.9 Wanjashan All purpose Seasoning sauce 500 15/7/02 Taiwan 0.431 Wanjashan All purpose Seasoning sauce 500 17/02/03 Taiwan 0.454 Tau vị iểu Soya bean sauce 200 4/2000 VietNam 3.93 Kim Lau Soy sauce (Dark) 590 Nil Taiwan 13.2 Tài vị iểu Seasoning sauce Soya bean 750 10/7/01 Viet Nam 61.2 Knorr Seasoning 1000 Nil Hong kong 21.5 Amoy Seafood sauce 500 06/3/01 Hong kong 6.5 Gia Minh Seasoning soysauce 200 Nil Viet Nam 630.00 Golden Mountain Soya bean sauce Seasoning sauce 590 24/10/03 Thailand 98.00 Kim Lan in Chinese Soy sauce (in Chinese) 590 11/8/03 Taiwan 4.20 President Creamy soy sauce 300 23/5/01 Taiwan 8.60 Silver Swan Soy sauce 1000 Nil Philippines 3.70 Ta Tung Soy bean sauce 1000 3/2/1999 Taiwan 11.50 Zu Miao Fo shan soy Superior sauce 500 Nil China 23.80 Zu Miao Mushroom soy sauce 592 Nil China 53.20 NT* - Not tested                               (Source: www. Anzfa.gov. au) Kết quả khảo sát của Queensland Healthy Brand Product description Pack size Best before date Country of origin 3-MCPD mg/kg 1,3-DCP mg/kg Golden Mountain Soybean seasoning sauce 740 ml 26/01/04 Thailand 91.2 0.5 Golden Mountain Soybean seasoning sauce 740 ml 23/3/04 Thailand 148.2 0.6 Golden Mountain Soybean seasoning sauce 200 ml 19/4/03 Thailand 73.0 0.3 Golden Swan Soy sauce 500 ml N/A Philippines Pass Pass Healthy Boy brand Thin soy sauce 700 ml 20/12/03 Thailand Pass Pass Kim Lan Soy sauce dark 590 ml 14/02/04 Taiwan Pass Pass Kim Lan Soy sauce light (Sang chau) 590 ml 14/02/04 Taiwan Pass Pass Lee Kum Kee Panda oyster sauce 510 ml 22/01/05 Hong kong Pass Pass Lee Kum Kee Oyster flavour sauce 225 ml 26/6/04 Hong kong Pass Pass Lee Kum Kee Chicken marinade 710 ml 28/02/04 Hong kong Pass Pass Lee Kum Kee Premium oyster sauce 510 ml 8/01/05 China Pass Pass Pearl River Bridge Mushroom flavoured superior dark soy sauce 600 ml 15/6/02 China Pass Pass Pearl River Bridge Superior dark soy sauce 600 ml N/A China Pass Pass Pearl River Bridge Superior light soy sauce 600 ml 20/11/02 China Pa Pass Pearl River Bridge Shrimp flavoured light soy sauce 600 ml N/A China Pass Pass Sinsin Oyster sauce 430 ml 20/12/02 Singapore Pass Pass Wanjashan Soy sauce 148 ml N/A Taiwan Pass Pass Wanjashan Al purpose seasoning soy sauce 500 ml 15/7/02 Taiwan 0.431 0.05  Kết quả khảo sát của Ministry of Healthy Brand Product description Pack size Best before date Country of origin 3-MCPD mg/kg 1,3-DCP mg/kg Gloden Mountain Soybean seasoning sauce 740 ml 17/5/04 Thailand 133.6 0.4 Golden Mountain Soybean seasoning sauce 740 ml 04/3/02 Thailand N/A 0.3 Golden Mountain Soybean seasoning sauce 200ml 19/4/03 Thailand 86.9 0.3 Wanjashan Soysauce 500 ml 17/02/03 Taiwan 0.454 N/A 11. Các biện pháp giảm hàm lượng 3-MCPD trong quá trình chế biến thực phẩm (1) Duy trì nhiệt độ 60-95oC Lên men, sử dụng enzym Áp dụng nguyên tắc trung hoà để kết tủa nồng độ 3-MCPD Sử dụng acid khác ( acid H2SO4 Công nghệ: Sự thủy phân protein là cơ sở của các phương pháp công nghệ chế biến nước tương Bản chất của sự thủy phân protein là sự thủy phân liên kết peptide. Do liên kết peptide là một liên kết mạnh, sự thủy phân xảy ra trong điều kiện có xúc tác. Tác nhân xúc tác hóa