Đề tài Góp phần khảo sát thành phần hóa học của trái mướp đắng

1 MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC i DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT v DANH MỤC CÁC BẢNG vi DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ vi DANH MỤC CÁC HÌNH vii MỞ ĐẦU TỔNG QUAN 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG 2 1.1 Mô tả cây 2 1.2 Phân bố và sinh thái 4 1.3 Y học dân gian của cây mướp đắng 1.3.1 Rễ 5 1.3.2 Thân 5 1.3.3 Lá 5 1.3.4 Hoa 6 1.3.5 Trái 6 1.3.6 Hạt 6 2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG 7 2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước 7 2.1.1 Thành phần hóa học 7 2.1.2 Tác dụng dược lý 7 2 2.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới 8 2.2.1 Thành phần hóa học 8 2.2.1.1. Triterpene 8 2.2.1.2. Steroid 9 2.2.1.3. Protein 9 2.2.1.4. Lipid 9 2.2.1.5. Carbohydrate 9 2.2.1.6. Caroteniod 10 2.2.2. Một số triterpene trong cây mướp đắng 10 2.2.2.1. Các triterpene glycoside được cô lập từ hạt mướp đắng 10 2.2.2.2 Các triterpene glycoside được cô lập từ trái mướp đắng 12 2.2.2.3 Các triterpene glycoside được cô lập từ lá và dây mướp đắng 16 2.2.3. Tác dụng dược lý 19 THỰC NGHIỆM 1. NGUYÊNLIỆU 23 2. ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG TRÁI MƯỚP ĐẮNG 23 2.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alkaloid 24 2.1.1 Thuốc thử alkaloid 24 2.1.2 Định tính alkaloid 24 2..2. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid 25 2.2.1 Thuốc thử flavonoid 25 2.2.2 Định tính flavonoid 25 2.3. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất anthraglycoside 25 2.3.1 Thuốc thử anthraglycoside 25 2.3.2 Định tính anthraglycoside 25 2.4. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất sterol 26 2.4.1 Thuốc thử sterol 26 2.4.2 Định tính sterol 26 3 2.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin 26 2.5.1 Thuốc thử saponin 26 2.5.2 Định tính saponin 27 2.6. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất đường khử 28 2.7. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin 28 2.7.1 Thuốc thử tanin 28 2.7.2 Định tính tanin 28 2.8. Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycoside 28 2.8.1 Thuốc thử glycoside 28 2.8.2 Định tính glycoside 29 3. TÁCH CHIẾT, CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT 30 3.1. Thiết bị và hóa chất 30 3.1.1. Thiết bị 30 3.1.2. Hóa chất 30 3.2. Chiết xuất các nhóm hợp chất 31 3.3. Phân lập và tinh chế các hợp chất 32 KẾT QUẢ & THẢO LUẬN 1. KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG TRÁI MƯỚP ĐẮNG 36 2. NHẬN DANH CẤU TRÚC CÁC CHẤT TINH KHIẾT 37 2.1. Chất MC1 37 2.1.1 Kết quả phân tích độ tinh khiết của MC1 bằng HPLC 37 2.1.2 Nhận danh cấu trúc hóa học của MC1A và MC1B 37 2.1.2.1. Mẫu chất MC1A 37 2.1.2.2 . Mẫu chất MC1B 41 2.2. Hợp chất MC6 47 2.3. Hợp chất MC5 51 KẾT LUẬN 4 1. CÁC KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ĐẠT ĐƯỢC 52 2. KIẾN NGHỊ 52 TÀI LIỆU THAM KHẢO viii PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xi DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT brs : Broad singlet (NMR) COSY : Correlation Spectroscopy d : Doublet (NMR) đđ : Đậm đặc dd : Doublet of doublet (NMR) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO : Dimethyl sulfoxid PE : Petroleum ether EtOAc : Ethyl acetate EtOH : Ethanol HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation HPLC : High Performance Liquid Chromatography HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation IR : Infrared J : Coupling constant m : Multiplet (NMR) MeOH : Methanol mp : Melting point MS : Mass Spectroscopy 5 NMR : Nuclear Magnetic Resonance ppm : Parts per million Rf : Retention factor s : Singlet (NMR) t : Triplet (NMR) TLC : Thin Layer Chromatography UV : Ultra Violet α-Glc : α-glucosidase δ : Chemical shift DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột thường 34 Bảng 3.1: Kết quả định tính các hợp chất hữu cơ trong trái khổ qua 36 Bảng 3.2: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR; DEPT và HMBC của MC1A 39 Bảng 3.3 : Dữ liệu phổ 13C-NMR và DEPT của MC1B 42 Bảng 3.4: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR, DEPT và HMBC của MC1B 45 Bảng 3.5: Dữ liệu phổ 13C-NMR và DEPT của MC6 49 Bảng 3.6: Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR, DEPT và HMBC của MC6 49 Bảng 3.7: So sánh dữ liệu phổ MC6 với tài liệu 50 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Quy trình chiết xuất các nhóm hợp chất của trái mướp đắng 32 Sơ đồ 2.2: Quy trình phân lập và tinh chế các hợp chất từ trái mướp đắng 33 6 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cây khổ qua 3 Hình 1.2: Dây và lá khổ qua 3 Hình 1.3: Trái khổ qua 3 Hình 1.4: Hạt khổ qua 3 Hình 1. 5: Giàn khổ qua (Phú Yên) 3 Hình 1.6: Var. charantia L. 5 Hình 1.7: Var. abbreviata Ser. 5 Hình 2.1: Quá trình sấy nguyên liệu 23 Hình 2.2: Sắc ký cột 30 Hình 2.3: Sắc ký lớp mỏng 30 Hình 3.1: Tinh thể MC1 37 Hình 3.2: TLC của MC1, MC1A và MC1B 37 Hình 3.3: TLC của MC1A ở các hệ giải ly khác nhau 38 Hình 3.4: Công thức cấu tạo của MC1A 39 Hình 3.5: TLC của MC1B ở các hệ giải ly khác nhau 42 Hình 3.6: Công thức cấu tạo của MC1B 45 Hình 3.7: Mẫu chất MC6 48 Hình 3.8: TLC của MC6 48 Hình 3.9: Công thức cấu tạo của MC6 51 Hình 3.10: Mẫu chất MC5 51 Hình 3.11: TLC của MC5 51 7 LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh ThS. Phùng Văn Trung Người thầy đã truyền đạt cho em những kiến thức chuyên môn và kinh nghiệm nghiên cứu, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo em trong suốt thời gian em nghiên cứu tại phòng Hóa hợp chất thiên nhiên- Viện Công nghệ Hóa học. Khoa Công nghệ Hóa- Thực phẩm cùng Thầy, Cô và các bạn sinh viên trường Đại học Lạc Hồng đã quan tâm động viên, tạo mọi điều kiện cho em trong quá trình học tập và nghiên cứu. ThS. Phan Nhật Minh, các anh chị trong phòng Hóa hợp chất thiên nhiên, cùng các anh chị nghiên cứu viên trường Đại học Cần Thơ, các bạn sinh viên đến làm đề tài nghiên cứu đã tận tình hướng dẫn, góp ý, cung cấp tài liệu, tạo điều kiện giúp em làm tốt công việc của mình. Con kính gửi đến Gia đình lòng biết ơn sâu sắc. Xin chân thành cảm ơn! LẠC HỒNG, tháng 11 năm 2009 Lê Thị Minh Nguyệt 8 LỜI MỞ ĐẦU Mướp đắng hay còn gọi là khổ qua (Momordica charantia L.), thuộc họ Bầu bí - Cucurbitaceae) được trồng ở nhiều nước trên thế giới, đặc biệt là những vùng có khí hậu nhiệt đới. Ở Việt Nam, cây được trồng ở hầu hết các tỉnh từ đồng bằng đến trung du và miền núi. Mướp đắng có vị đắng, tính hàn nên trong dân gian thường dùng để trị các bệnh mụn nhọt, giải nhiệt, trừ phiền, thanh tâm, sáng mắt, giảm đau… Khoa học ngày nay đã chứng minh dịch chiết trái mướp đắng có khả năng ức chế khối u, có tác dụng hỗ trợ men gan và điều trị bệnh đái tháo đường… Hiện nay bệnh đái tháo đường là một trong các bệnh mãn tính, gây tử vong cao, đứng hàng thứ ba trên thế giới sau bệnh tim mạch và ung thư. Ở Việt Nam, tỉ lệ mắc bệnh ngày một gia tăng, đòi hỏi cấp thiết phải tìm ra các loại thuốc hiệu quả, đặc trị. Mướp đắng có tác dụng đăc biệt như vậy nhưng hiện nay vẫn còn rất ít công trình nghiên cứu về hợp chất trị bệnh đái tháo đường. Vì thế, chúng tôi thực hiện nghiên cứu đề tài : “Góp phần khảo sát thành phần hóa học của trái mướp đắng”. 9 TỔNG QUAN 1. ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG 1.1. Mô tả cây Tên khoa học: Momordica charantia L. Họ: Bầu bí (Cucurbitaceae) Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter gourd (Anh), bitter apple, wild cucumber, bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)… Tên Việt Nam: Mướp đắng, khổ qua, lương qua, cẩm lệ chi…[3] Ngoài ra nó còn có nhiều tên khác như: Mướp mủ, chua hao, dưa mát, hồng cô nương, hồng dương, bồ đạt, lại qua. [16] Mô tả cây mướp đắng: [3,21] Cây mướp đắng thuộc loại dây leo, có đời sống khoảng một năm. Đường kính dây khoảng 5-10mm, dây bò dài 5 – 7m, thân màu xanh nhạt có góc cạnh, leo được nhờ có nhiều tua cuốn, ở ngọn có lông tơ. Lá đơn, nhám, mọc so le, dài 5-10cm, rộng 4-8cm, phiến lá mỏng chia làm 5 – 7 thùy hình trứng, mép có răng cưa đều, mặt dưới lá màu xanh nhạt hơn mặt trên lá, gân lá nổi rõ ở mặt dưới, phiến lá có lông ngắn. Hoa mọc đơn độc ở kẽ lá, hoa đực và hoa cái cùng gốc, có cuống dài. Hoa đực có đài và ống rất ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có đài và tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2cm . Trái hình thoi, dài 8 – 15cm, gốc và đầu thuôn nhọn. Mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ không đều. Trái khi chưa chín có màu xanh hoặc xanh vàng nhạt, khi chín có màu vàng hồng. Vì thế ở Trung Quốc, mướp đắng còn có tên là hồng dương, hồng cô nương. Khi chín, trái nứt dần ra từ đầu, tách ra làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ bên trong . 10 Hạt dẹt, dài 13 – 15mm, rộng 7 – 8mm, hình răng ngựa, thắt đột ngột ở hai đầu. Vỏ hạt cứng, quanh hạt có màng màu đỏ như màng hạt gấc. Hình 1.1: Cây mướp đắng Hình 1.2: Dây và lá mướp đắng Hình 1.3:Trái mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng Hình 1.5: Giàn mướp đắng (Phú Yên) 11 1.2. Phân bố và sinh thái Mướp đắng được phân bố ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới khắp các châu lục. Từ thời xa xưa, mướp đắng được trồng lần đầu tiên ở Đông Ấn và Nam Trung Quốc, được sử dụng như là loại rau ăn quả giàu chất sắt và vitamin C. Sau đó cây được du nhập sang châu Phi và châu Mỹ Latinh. Quần thể mướp đắng trồng đã trở nên rất phong phú với các giống cây đa dạng được tạo ra trong quá trình chọn giống và lai tạo.[29] Ở Việt Nam, mướp đắng được trồng ở hầu hết các tỉnh từ Bắc Trung Nam, từ đồng bằng đến trung du và miền núi. Ở một số vùng núi cao và lạnh như Sa Pa (Lào Cai), Phó Bảng (Hà Giang)…không thấy có mướp đắng.[15] Trên thế giới, mướp đắng cũng có mặt ở hầu hết các nước nhiệt đới như Ấn Độ, Nam Á, Đông Nam Á, Trung Quốc, châu Phi và vùng Caribbean.[29] Cây mướp đắng có biên độ sinh thái tương đối rộng, nhiệt độ thích hợp cho cây sinh trưởng từ 20 đến 35oC, lượng mưa hàng năm từ 1500mm đến 2500mm, độ cao đến 1000m. Cây chịu đựng được nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trên đất thoát thủy tốt, giàu chất hữu cơ. Mướp đắng có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh trong mùa mưa ẩm, ra hoa quả sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Hoa thụ phấn chủ yếu nhờ côn trùng. Sau khi trái già, cây sẽ tàn lụi và kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại. Hiện nay, cây vẫn còn tồn tại ở hai quần thể: Mọc hoang và được trồng trọt. Loại trồng trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi mướp đắng (Momordica charantia L.). Tuy nhiên, căn cứ vào kích thước, hình dạng, màu sắc của quả mà chia mướp đắng thành hai chủng loại: − Momordica charantia L. var. charantia L., trái to (đường kính > 5cm), màu xanh nhạt, gai tù, ít đắng. − Momordica charantia L. var. abbreviata Ser., trái nhỏ (đường kính < 5cm), màu xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng. 12 Hình 1.6: Var. charantia L. Hình 1.7: Var. abbreviata Ser. 1.3. Y học dân gian của cây mướp đắng Hầu hết các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa, trái, hạt đều có thể dùng làm thuốc chữa bệnh. [4] 1.3.1 Rễ Rễ tươi, sắc nước uống, mỗi ngày một thang, từ 1000ml nước với 60g rễ mướp đắng tươi, sắc còn 400ml, chia làm 2 – 3 lần uống, có thể áp dụng cho mọi dạng bệnh. Rễ mướp đắng dùng trị lỵ, nhất là amip. Tại Ấn Độ, dịch rễ (cũng như lá, trái) mướp đắng được dùng trị bệnh tiểu đường, do có tác dụng làm giảm đường huyết. Rễ mướp đắng còn có thể trị bệnh gan. [2] 1.3.2 Thân Dây mướp đắng được dùng làm thuốc chữa viêm xoang, chảy nước mũi có mùi hôi hoặc bệnh gan làm vàng da. [13] 1.3.3 Lá Lá có vị đắng, tính mát. Ăn lá non trị bệnh nóng bức trong mình. Giã lá vắt nước, thêm chút muối, uống trị bệnh nóng mê man hoặc trị mụn nhọt, rôm sẩy. Ngoài ra, lá còn có thể trị được rắn cắn, làm thuốc nhuận trường, hạ sốt. [2, 4] 13 1.3.4 Hoa Hoa mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính , đau mắt. [4,15] 1.3.5 Trái Trái còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Trái mướp đắng có tính hàn (mát), không độc. Trái xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận, nuôi can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt đau khớp. Khi chín mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán, lãi), đồng thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với những người đau gan, đau lá lách.[22] Ở Trung Quốc, trái mướp đắng còn dùng để trị đột quị tim, bệnh sốt, khô miệng, viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch trái mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn dùng bột trái mướp đắng để hàn các vết thương (làm kéo da non), trị vết loét ác tính. Ở Thái Lan, dịch trái được dùng trị bệnh về gan, lá lách.[2] Với tính diệt khuẩn và chống oxi hóa, trái mướp đắng làm da mịn màng, trị mụn trứng cá hay bệnh vẩy nến, và ngay cả với vết thương do côn trùng cắn, nhiễm trùng da. Mặt khác, trái mướp đắng còn cung cấp nguồn năng lượng dồi dào và tăng khả năng chịu đựng cho cơ thể.[22] Ngoài các công dụng trên, trái mướp đắng còn được dùng để trị nhiều bệnh như: Trị ho, sốt, kiết lỵ, dạ dày, đau tức, đái dắt, phù thủng do gan, mắt đỏ đau nhức, giải nhiệt, hồi hộp, buồn phiền, tắm cho trẻ em trị rôm sảy, làm hạ đường huyết ở bệnh nhân đái tháo đường type 2 (không phụ thuộc insulin). [17] 1.3.6 Hạt Hạt có chất béo, vị đắng, hơi ngọt, tính ấm, thanh nhiệt, giải độc, giải cảm, trị ho, lợi tiểu. Hạt còn chữa rắn cắn, chữa nhọt độc sưng tấy, vết thương nhiễm trùng, hạ sốt đau họng và chống thụ thai.[13] Tại nhiều nước khác, hạt mướp đắng được dùng để trị bệnh đái tháo đường.[18, 22] 14 Ngoài ra, theo một số nghiên cứu gần đây cho biết các hoạt chất trong hạt mướp đắng còn có tác dụng chống ung thư, làm hạ huyết áp, kháng virus HIV…[17] 2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ MƯỚP ĐẮNG 2.1 Các công trình nghiên cứu trong nước 2.1.1 Thành phần hóa học Các tác giả Phạm Văn Thanh, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Thượng Dong, Vũ Kim Thu, Nguyễn Kim Phượng và Lê Minh Phượng của Viện Dược liệu đã thống kê và khảo sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây mướp đắng. Tuy nhiên, các tác giả này chưa cô lập được các hoạt chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như chưa xác định cấu trúc của các hoạt chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một aglycon của nhóm glycoside .[14] Các tác giả Nguyễn Thanh Hồng, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện công nghệ Hóa học đã cô lập và nhận danh được hai hợp chất từ hạt: Momordicoside A và Momordicoside B và bốn hợp chất từ trái: Momordicoside K, Momordicoside L, 3-O- [β-D-glucopyranosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene và 23-O-β-D-allopyranosyl 5β,19- epoxycucurbita-6,24-dien-3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside. [10] 2.1.2 Tác dụng dược lý Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ mướp đắng, nhưng chỉ ở dạng nguyên liệu thô ban đầu hoặc ở các dạng nước ép, nước sắc mà thôi. Ngày nay, trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm trái mướp đắng nhưng đa số ở dạng thực phẩm chức năng như trà hòa tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà mướp đắng của Viện Dược liệu hay trà túi lọc mướp đắng của Công ty Traphaco. Nhóm tác giả Phạm Văn Thanh, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu và cộng sự đã sản xuất chế phẩm Morantin từ thành phần glycoside của trái mướp đắng dạng to, màu trắng và chứng minh tác dụng hạ đường huyết của nhóm glycoside trên thỏ gây đái tháo đường thực nghiệm bằng Alloxan. [14] 15 Các tác giả Nguyễn Thị Như, Nguyễn Thị Bay đã nghiên cứu tác dụng hạ đường huyết của một bài thuốc nam trên thực nghiệm lâm sàng, đó là sản phẩm trà túi lọc mà thành phần mướp đắng qua chiếm 60%. Các tác giả Mai Phương Mai, Võ Phùng Nguyên cũng đã thăm dò tác dụng hạ đường huyết của một số bài thuốc dân gian ở mô hình đái tháo đường bằng streptozotocin trên chuột nhắt, mà thành phần của bài thuốc cũng có chứa trái mướp đắng. 2.2 Các công trình nghiên cứu trên thế giới 2.2.1 Thành phần hóa học [14, 32] Người ta đã tìm thấy khoảng hơn 200 hợp chất có trong cây mướp đắng và được thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau: 2. 2.1. 1. Triterpene − Triterpene glycoside: • Momordicosides A, B, C, D, E, F1, F2, G, I, K, L. • Cucurbitane triterpenoid 1. • Momordicine II, momordicine III. • Goyaglycosides -a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, -h. • Momordicin I, momordicin II. − Triterpene saponin: Goyasaponins I, II, III. − Các triterpene khác: • Momordicin, momordicinin, momordicilin. • Cucurbitane triterpenoid 3, cucurbitane triterpenoid 6. • β-amyrin, cycloartenol, erythrodiol, gypsogenin, karounidiol, multiflorenol, oleanolic acid, squalene, taraxerol… 16 2.2.1.2. Steroid − Steroid glycoside: • β-sitosterol-3-O-β-glucoside; 3-O-[β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene. • 3-O-[6’-O-palmitoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene; • 3-O-[6’-O-stearoyl-β-D-glucosyl]-stigmasta-5,25(27)-diene. − Sterol: Elasterol; lanosterol; momordenol; β-sitosterol; α-spinasterol; stigmasterol; stigmasta-5-ene-3β,25-diol. 2.2.1.3. Protein − p-insulin, v-insulin. − Map-30. − Momorcharin I, momorcharin II, α-momorcharin, β-momorcharin, ∆- momorcharin, ε-momorcharin, γ-momorcharin. − Momordin, momordin A, momordin B. − Ribosome-inactivating proteins 1, 2, 3, 4. − Trypsin inhibitor mcti-I, trypsin inhibitor mcti-II, trypsin inhibitor mci-3. − Các protein khác: Alanine, β-alanine, phenylanaline, arginine, asparagine, aspartic acid… 2.2.1.4. Lipid Arachidic acid, capric acid, cholesterol, α-elaeostearic acid, lauric acid, linoleic acid, linolenic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid. 2.2.1. 5. Carbohydrate D-galacturonic acid, α-glucose, β-glucose, inulin, mycose, pectin, trehalose, α- trehalose. 17 2.2.1. 6. Carotenoid β-carotene, cryptoxanthin, lutein, lycopene, mutatochrome, phytofluene, rubixanthin, zeaxantin, zeinoxanthin… Ngoài ra còn có các thành phần khác: Alkaloid: Charine, zeatin, zeatin riboside…; monoterpene: p-cymene, menthol ; sesquiterpene: Nerolidol; sapogenin: Diosgenin; các chất khoáng: Ca, Mg, Fe, Cu, Zn, P, N, I, F… Trong nhiều nghiên cứu, người ta đã chứng minh được rằng có ít nhất ba nhóm hợp chất có tác dụng làm giảm lượng đường huyết hoặc có hoạt tính kháng đái tháo đường. Đó là hỗn hợp của hai steroid glycoside gọi là charantin, các peptide giống insulin (p- insulin) và alkaloid. Các hợp chất này chủ yếu tập trung ở trái mướp đắng. 2.2.2. Một số Triterpene Glycosede có trong cây mướp đắng 2.2.2.1. Các triterpene glycoside được cô lập từ hạt mướp đắng [25, 26, 27,28,31,33] ™ Momordicoside A − Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbit-5-en-3β,22(S),23(R),24(R),25-pentaol. − Công thức chung: C42H72O15; M = 816 đvC; mp = 181 – 187oC; [α]20D = +1.05o. − Công thức cấu tạo: O O O O H OH H OH OH OH OH OH OH OH OH HOHO 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 323 1' 2'3' 4' 5' 6' 1" 2"3" 4" 5" 6" 18 ™ Momordicoside B -3-O-β-D-xylopyranosyl(1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside của cucurbit -5-en-3 β,22(S),23(R),24(R), 25pentaol. − Công thức chung: C47H80O19; M = 948 đvC; mp = 238 – 242oC; [α]20D= +6.15o. − Công thức cấu tạo: H OH H OH OH OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 323 O O O O OH OH OH OH OH HO 1' 2'3' 4' 5' 6' 1" 2"3" 4" 5" 6" O OH OHHO O 1''' 2'''3''' 4''' 5''' ™ Momordicoside C − Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbit-5-en-3 β,23,24,25-tetraol. − Công thức chung: C42H72O14; M = 800 đvC; mp = 224 – 227oC; [α]20D = +13.9o. − Công thức cấu tạo: 19 O O O O H OH OH OH OH OH OH OH OH HOHO 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 323 1' 2'3' 4' 5' 6' 1" 2"3" 4" 5" 6" ™ Momordicoside D − Là 3-O-β-gentiobioside của cucurbita-5,24-dien-3 β,22,23-triol. − Công thức chung: C42H70O13; M = 782 đvC; mp = 199 – 203oC; [α]20D = -126o. − Công thức cấu tạo: O O O O H OH OH OH OH OH OH HOHO 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1